N⁶-(4-isopropylbenzyl)adenosine | 937783-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(4-isopropylbenzyl)adenosine
• 英文别名: P-Isopropyl-N6-benzyladenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-propan-2-ylphenyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 937783-86-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₄
• 分子量: 399.45
• InChiKey: WEAPXEKZBCGKQJ-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苄胺 、 6-氯嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到N⁶-(4-isopropylbenzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-苄基腺苷类似物作为潜在抗弓形虫药物的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  弓形虫是导致弓形虫病的机会病原体。刚地弓形虫是一种嘌呤营养缺陷型，不能从头进行嘌呤生物合成，并且依赖于挽救途径来满足其嘌呤需求。腺苷激酶（EC.2.7.1.20）是挽救这些寄生虫中嘌呤的主要酶。建立了6-苄基硫代肌苷和类似物作为弓形虫的“颠覆性底物”，而不是人腺苷激酶的“颠覆性底物”。因此，这些化合物作为选择性的抗弓形虫剂。在本研究中，一系列N（6）-苄基腺苷类似物是由6-氯嘌呤核糖苷与取代的苄胺通过溶液相平行合成合成的。评价这些N（6）-苄基腺苷类似物与纯化的弓形虫腺苷激酶的结合亲和力。此外，在细胞培养中测试了这些化合物的抗弓形虫功效和宿主毒性。与未取代的N（6）-苄基腺苷相比，芳香环上的某些取代基改善了对弓形虫腺苷激酶的结合亲和力。类似地，改变芳环上取代基的类型和位置导致作为抗弓形虫剂的效力和选择性程度不同。在合成的类似物中，N（6）-（2,4-二甲氧基苄基）腺苷显示出最有利的抗弓形虫

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2007.01.026

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of N6-benzyladenosine analogues as potential anti-toxoplasma agents
  作者：Young Ah Kim、Ashoke Sharon、Chung K. Chu、Reem H. Rais、Omar N. Al Safarjalani、Fardos N.M. Naguib、Mahmoud H. el Kouni

  DOI：10.1016/j.bcp.2007.01.026

  日期：2007.5

  synthesized from 6-chloropurine riboside with substituted benzylamines via solution phase parallel synthesis. These N(6)-benzyladenosine analogues were evaluated for their binding affinity to purified T. gondii adenosine kinase. Furthermore, the anti-toxoplasma efficacy and host toxicity of these compounds were tested in cell culture. Certain substituents on the aromatic ring improved binding affinity to T.

  弓形虫是导致弓形虫病的机会病原体。刚地弓形虫是一种嘌呤营养缺陷型，不能从头进行嘌呤生物合成，并且依赖于挽救途径来满足其嘌呤需求。腺苷激酶（EC.2.7.1.20）是挽救这些寄生虫中嘌呤的主要酶。建立了6-苄基硫代肌苷和类似物作为弓形虫的“颠覆性底物”，而不是人腺苷激酶的“颠覆性底物”。因此，这些化合物作为选择性的抗弓形虫剂。在本研究中，一系列N（6）-苄基腺苷类似物是由6-氯嘌呤核糖苷与取代的苄胺通过溶液相平行合成合成的。评价这些N（6）-苄基腺苷类似物与纯化的弓形虫腺苷激酶的结合亲和力。此外，在细胞培养中测试了这些化合物的抗弓形虫功效和宿主毒性。与未取代的N（6）-苄基腺苷相比，芳香环上的某些取代基改善了对弓形虫腺苷激酶的结合亲和力。类似地，改变芳环上取代基的类型和位置导致作为抗弓形虫剂的效力和选择性程度不同。在合成的类似物中，N（6）-（2,4-二甲氧基苄基）腺苷显示出最有利的抗弓形虫