3,3-二氟-1-(苯基甲基)吡咯烷盐酸盐 | 862416-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二氟-1-(苯基甲基)吡咯烷盐酸盐
• 中文别名: 1-苄基-3,3-二氟吡咯烷盐酸盐
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-difluoropyrrolidine hydrochloride salt
• 英文别名: 1-Benzyl-3,3-difluoropyrrolidine hydrochloride；1-benzyl-3,3-difluoropyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 862416-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂N*ClH
• 分子量: 233.689
• InChiKey: DMDXILXXSNPPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟-1-(苯基甲基)吡咯烷盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-二氟吡咯烷盐酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIHETEROARYL COMPOUNDS AND CRYSTAL FORMS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS BIHÉTÉROARYLE ET LEURS FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  提供制备双杂环芳基化合物的工艺，包括双杂环芳基化合物3-(二氟甲氧基)-5-[2-(3,3-二氟吡咯烷-1-基)-6-[(1S,4S)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-基]嘧啶-4-基]吡啶-2-胺。该工艺具有以下优点：使用相对无毒和廉价的溶剂；减少昂贵的贵金属催化剂的使用；在某些步骤中降低反应温度；使用相对无毒的氧化剂；使用廉价的过渡金属催化剂；降低某些反应物的摩尔比，从而提高工艺效率同时降低成本和废弃物；在某些步骤中显著提高反应物浓度；消除多重色谱纯化步骤的需要；消除使用有机溶剂进行某些萃取步骤的需要；提高产率和纯度。

  公开号：

  WO2022072721A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylamino)-3,3-difluoro-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3-二氟-1-(苯基甲基)吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of 3,3-Difluoropyrrolidine

  摘要：

  A practical and cost-effective synthesis of 3,3-difluoropyrrolidine is reported. The synthesis involves the isolation of two intermediates, which are prepared via two efficient through processes: (1) a Claisen rearrangement followed by a Ru(VIII)-catalyzed oxidation to prepare the 2,2-difluoro-succinic acid and (2) an efficient cyclization to form N-benzyl-3,3-difluoropyrrolidinone followed by BH3 center dot Me2S reduction.

  DOI：

  10.1021/jo050591h

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIHETEROARYL COMPOUNDS AND CRYSTAL FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS BIHÉTÉROARYLE ET LEURS FORMES CRISTALLINES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022072721A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Processes for preparing biheteroaryl compounds are provided, including the biheteroaryl compound 3-(difluoromethoxy)-5-[2-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-6-[(1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-amine. Among other advantages, the processes provide for: the use of solvents that are relatively non-toxic and inexpensive; reduced usage of expensive precious metal catalysts; reaction temperature reduction in certain steps; the use of relatively non-toxic oxidation agents; the use of inexpensive transition metal catalysts; a reduction of molar ratios of certain reactants thereby improving process efficiency while reducing cost and waste; significantly higher reactant concentrations in certain steps; elimination of the need for multiple chromatographic purification steps; elimination of the need for certain extraction steps using organic solvent; and provide for higher yield and improved purity.

  提供制备双杂环芳基化合物的工艺，包括双杂环芳基化合物3-(二氟甲氧基)-5-[2-(3,3-二氟吡咯烷-1-基)-6-[(1S,4S)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-基]嘧啶-4-基]吡啶-2-胺。该工艺具有以下优点：使用相对无毒和廉价的溶剂；减少昂贵的贵金属催化剂的使用；在某些步骤中降低反应温度；使用相对无毒的氧化剂；使用廉价的过渡金属催化剂；降低某些反应物的摩尔比，从而提高工艺效率同时降低成本和废弃物；在某些步骤中显著提高反应物浓度；消除多重色谱纯化步骤的需要；消除使用有机溶剂进行某些萃取步骤的需要；提高产率和纯度。
• Practical Preparation of 3,3-Difluoropyrrolidine
  作者：Feng Xu、Bryon Simmons、Joseph Armstrong、Jerry Murry

  DOI：10.1021/jo050591h

  日期：2005.7.1

  A practical and cost-effective synthesis of 3,3-difluoropyrrolidine is reported. The synthesis involves the isolation of two intermediates, which are prepared via two efficient through processes: (1) a Claisen rearrangement followed by a Ru(VIII)-catalyzed oxidation to prepare the 2,2-difluoro-succinic acid and (2) an efficient cyclization to form N-benzyl-3,3-difluoropyrrolidinone followed by BH3 center dot Me2S reduction.