3,3-二氟-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丁烷-2-酮 | 651312-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3,3-二氟-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(4'-methoxybenzyl)-3,3-difluoroazetidin-2-one
• 英文别名: N-p-methoxybenzyl-3,3-difluoroazetidin-2-one；2-Azetidinone, 3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 651312-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₂
• 分子量: 227.211
• InChiKey: YFMZGKDPBLRVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1,3,5-tris(4-methoxybenzyl)-1,3,5-triazinane 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 以25%的产率得到3,3-二氟-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-保护的3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过将衍生自溴二氟乙酸乙酯的烯醇锌 1 环加成到 N,N',N"-三取代六氢-1,3,5-三嗪上，一步获得代表性的 N-保护的 3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮 3 2（席夫碱三聚体）在 3a [N-（对甲氧基苄基）衍生物] 的情况下，或在由 Reformatsky 型反应组成的两个步骤中制备 N-取代的 3-氨基-2,2-二氟丙酸酯 8在 3b（N-茴香基衍生物）和 3c（N-二苯甲基衍生物）的情况下，随后在碱性条件下进行 N1-C2 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42415

文献信息

• Synthesis of<b> <i>N</i> </b>-Protected 3,3-Difluoroazetidin-2-ones
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Simon Lacroix、Arnaud Cheguillaume、Stéphane Gérard

  DOI：10.1055/s-2003-42415

  日期：——

  hexahydro-1,3,5-triazines 2 (Schiff base trimer) in the case of 3a [N-(p-methoxybenzyl) derivative], or in two steps consisting of a Reformatsky-type reaction for the preparation of N-substituted 3-amino-2,2-difluoropropanotes 8 followed by N1-C2 cyclization under basic conditions in the cases of 3b (N-anisyl derivative) and 3c (N-benzhydryl derivative).

  通过将衍生自溴二氟乙酸乙酯的烯醇锌 1 环加成到 N,N',N"-三取代六氢-1,3,5-三嗪上，一步获得代表性的 N-保护的 3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮 3 2（席夫碱三聚体）在 3a [N-（对甲氧基苄基）衍生物] 的情况下，或在由 Reformatsky 型反应组成的两个步骤中制备 N-取代的 3-氨基-2,2-二氟丙酸酯 8在 3b（N-茴香基衍生物）和 3c（N-二苯甲基衍生物）的情况下，随后在碱性条件下进行 N1-C2 环化。