3-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 355390-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 3-{[(Tert-butoxy)carbonyl](prop-2-en-1-yl)amino}propanoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid
• CAS: 355390-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WIERECDZYAIUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2R)-2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719
• 作为产物：
  描述：

  3-(烯丙基氨基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719

文献信息

• A Diversity‐Oriented Approach to Large Libraries of Artificial Macrocycles
  作者：Serhii H. Kharchenko、Anna D. Iampolska、Dmytro S. Radchenko、Bohdan V. Vashchenko、Zoia V. Voitenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100195

  日期：2021.5.7

  A diversity‐oriented approach to macrocycle libraries based on the “build/couple/pair” strategy was used to generate a virtual chemical space of 1.8 ⋅ 105 compounds, with a possibility to further expansion via the “post‐pairing” modifications. The method relied on a 4–5‐step reaction sequence including ring‐closing metathesis as the key step, with 61 % overall synthetic efficiency under parallel chemistry

  基于“构建/偶联/配对”策略的面向多样性的大环化合物库方法可用于生成1.8⋅10 5种化合物的虚拟化学空间，并有可能通过“配对后”修饰进一步扩展。该方法依靠4-5个反应步骤，其中包括闭环复分解为关键步骤，在平行化学条件下的总合成效率为61％。
• Cyclols Revisited: Facile Synthesis of Medium‐Sized Cyclic Peptides
  作者：Rodrigo Mendoza‐Sanchez、Victoria B. Corless、Q. Nhu N. Nguyen、Milan Bergeron‐Brlek、John Frost、Shinya Adachi、Dean J. Tantillo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201703616

  日期：2017.9.27

  Medium‐sized rings, particularly the corresponding cyclic peptides, are challenging synthetic targets. In the present study, we report an approach to medium‐sized cyclic peptides through targeted formation and collapse of cyclol intermediates. This methodology operates on β‐amino imides derived from 2,5‐diketopiperazines and offers a straightforward transition from frequently examined scaffolds in

  中型环，尤其是相应的环肽，是具有挑战性的合成靶标。在本研究中，我们报告了一种通过靶向形成和破坏环中间体而实现中等分子量环肽的方法。这种方法可用于衍生自2,5-二酮哌嗪的β-氨基酰亚胺，并提供了从药物开发中经常检查的支架到很少有人访问的中等大小环的直接过渡。
• Beta-alanine derivatives and their use as receptor anatgonists
  申请人：——

  公开号：US20030018193A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A beta-alanine derivative of the formula (I) wherein R 1 is hydrogen atom or an amino protective group; A is a lower alkylene group or a lower alkenylene group; R 2 is hydrogen atom or an amino group which may be substituted with an acyl group; R 3 is hydrogen atom or an aryl or aralkyl group which may be substituted with one or more of hydroxy and/or lower alkoxy, a moiety represented by the formula (II), which is a bivalent N-containing 6- to 8-membered heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）的β-丙氨酸衍生物，其中R1是氢原子或氨基保护基团；A是较低的烷基或较低的烯基基团；R2是氢原子或氨基团，可能被酰基取代；R3是氢原子或芳基或芳基基团，可能被一个或多个羟基和/或较低的烷氧基取代，由公式（II）表示的基团，该基团是一种双价的含氮6-到8-成员杂环基团，或其药用盐。
• Nickel‐Catalyzed Cascade Cyclization‐Negishi Coupling of Redox Active Esters for the Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Juan Carlos Nieto‐Carmona、Raúl San Román、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/ejoc.202200992

  日期：2022.11.25

  Exploiting nickel radical behaviour: powerful consecutive formation of two C−C bonds, including a ring-closing reaction, allows the preparation of functionalized pyrrolidines in a single synthetic operation which also avoids the use of halogen-containing electrophiles.

  利用镍自由基行为：两个 C-C 键的强大连续形成，包括闭环反应，允许在单一合成操作中制备功能化吡咯烷，这也避免了使用含卤素的亲电子试剂。
• BETA-ALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1255748A1

  公开（公告）日：2002-11-13