(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-3-carboxylic acid | 851593-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-3-carboxylic acid
• CAS: 851593-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: XAOOALCEJMAQKV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)azepane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719
• 作为产物：
  描述：

  3-(烯丙基氨基)丙酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719

文献信息

• An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics
  作者：Toshio Yamanaka、Mitsuru Ohkubo、Masayuki Kato、Yasufumi Kawamura、Akinori Nishi、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1055/s-2005-863719

  日期：——

  Seven-, eight-, and nine-membered cyclic β-amino acids, precursors of platelet aggregation inhibitors, were synthesized for the first time starting from N-alkenyl amines and ethyl acrylate via ring-closing metathesis (RCM) as the key reaction. Synthesis of the corresponding enantiomerically pure β-amino acids was also accomplished in a similar manner using Evans’ asymmetric allylation.

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。