(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 41552-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: N⁶-Di(hydroxyethyl)-adenosin；6-[N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino]-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；N⁶,N⁶-bis-(2-hydroxy-ethyl)-adenosine；N,N-Bis(2-hydroxyethyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 41552-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₆
• 分子量: 355.351
• InChiKey: YBTVDTYXXXGYIU-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 二乙醇胺 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型6- [ N，N-双（2-羟乙基）氨基]嘌呤的合成核苷 在纯净水中微波照射下

  摘要：

  小说 6- [ N，N-双（2-羟乙基）氨基]嘌呤 核苷 由亲核试剂一步一步制备 取代反应 的6-胆嘌呤核苷与 二乙醇胺。在纯净的微波辐射条件下，反应时间更短，产率更高水。

  DOI：

  10.1039/b902025j

文献信息

• Discovery of Oral AMP-Activated Protein Kinase Activators for Treating Hyperlipidemia
  作者：Mingchao Wang、Zunsheng Han、Baoyan Fan、Kai Qu、Wenxuan Zhang、Wei Li、Jingya Li、Li Li、Jin Li、Hui Li、Song Wu、Dongmei Wang、Haibo Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01267

  日期：2024.5.23

  Activation of AMP-activated protein kinase (AMPK) is proposed to alleviate hyperlipidemia. With cordycepin and N6-(2-hydroxyethyl) adenosine (HEA) as lead compounds, a series of adenosine-based derivatives were designed, synthesized, and evaluated on activation of AMPK. Finally, compound V1 was identified as a potent AMPK activator with the lipid-lowering effect. Molecular docking and circular dichroism

  激活 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 被认为可以缓解高脂血症。以虫草素和N6-(2-羟乙基)腺苷(HEA)为先导化合物，设计、合成了一系列腺苷衍生物，并评估了其对AMPK的激活作用。最后，化合物V1被鉴定为一种有效的AMPK激活剂，具有降脂作用。分子对接和圆二色性表明V1通过与AMPK的γ亚基结合发挥其活性。 V1显着降低C57BL/6小鼠、金仓鼠和恒河猴的血清低密度脂蛋白胆固醇水平。 V1被选为临床化合物并完成1期临床试验。治疗 5 小时和 12 小时后，单剂量 V1（2000 毫克）可增加人红细胞中的 AMPK 激活。 RNA测序数据表明，V1通过激活AMPK下调参与细胞凋亡过程、脂质代谢、内质网应激和肝脏炎症反应调节的基因表达。