1-fluoro-4-(2-pyridyl)-benzo[g]phenanthrene | 1211986-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(2-pyridyl)-benzo[g]phenanthrene
• 英文别名: 4-fluoro-1-(2-pyridyl)benzo[g]phenanthrene；2-(4-Fluorobenzo[c]phenanthren-1-yl)pyridine；2-(4-fluorobenzo[c]phenanthren-1-yl)pyridine
• CAS: 1211986-35-4
• 化学式: C₂₃H₁₄FN
• 分子量: 323.369
• InChiKey: FXQAKAIIPOLFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(2-pyridyl)-benzo[g]phenanthrene 、 三溴化硼 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六氮杂，十八碳杂癸基和十碳杂硼烷烯的合成和手性性质：螺旋烯大小和硼原子数的影响

  摘要：

  已经以对映纯形式制备了新一类环硼化的六，八和十螺旋体（1 a – d）的四个成员，以及两个环铂十螺旋（1 d'，1 d 1），并进一步扩展了以前报道过的环铂六和八螺旋烯家族。映山红[ n ]螺旋显示出强烈的电子圆二色性和大的旋光度。光学活性对螺旋线大小的依赖性（n =6、8、10）和硼原子数（1或2）已通过实验和理论进行了详细研究。已经测量了这些新型荧光有机螺旋的光物理性质（非偏振和圆偏振发光），并将其与相应的有机金属磷光环铂衍生物（1 a 1 – d 1）进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201604398
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-5-(2-pyridinyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-fluoro-4-(2-pyridyl)-benzo[g]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多功能和反应性对映纯有机金属螺旋：通过单和双（铂亚油烯）的结构变化来调整手性。

  摘要：

  乙酰丙酮乙酰铂[6]和铂[7]螺旋酮是由2-吡啶基取代的苯并菲配体通过两步环铂反应制得的。已测量了拆分对映异构体的光物理性质（紫外可见吸收和发射行为）和手性（圆二色性和摩尔旋转）。这些金属二十二烯构成了一个易于获得的新的烯类衍生物家族，这些衍生物具有较大且可调节的手性，可在理论上进行合理化，并与母体[6]-和[7]碳硼烷烯进行比较。此外，它们在室温下为红色磷光体，可通过将金属中心氧化为四价铬来调节其较大的手性。。杂合子和纯手性非对映体的双（metallahelicene），其具有一个罕见的Pt小号III 铂III支架桥接由benzoato也已制备的配体。结果表明，杂手性（P，M）-bis （Pt III – [6]螺旋）9 a 1可以异构化为同手性的（P，P）-和（M，M）-bis（Pt III- [6] [helicene）9 a 2。借助依赖于时间的密度泛函理论，对这些系统进行了光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201101866

文献信息

• Metallahelicenes: Easily Accessible Helicene Derivatives with Large and Tunable Chiroptical Properties
  作者：Lucie Norel、Mark Rudolph、Nicolas Vanthuyne、J. A. Gareth Williams、Christophe Lescop、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1002/anie.200905099

  日期：2010.1.4

  Enantiopure metallahelicenes have been prepared by cyclometalation of 2‐pyridyl‐substituted benzophenanthrenes followed by resolution using chiral HPLC. They are red phosphors at room temperature and their chiroptical properties can be modulated by oxidation of the metal center to the oxidation state IV.

  通过对2-吡啶基取代的苯并菲进行环金属化，然后使用手性HPLC拆分，可制得对映体纯的金属异戊烯酮。它们在室温下为红色磷光体，并且可以通过将金属中心氧化至氧化态IV来调节其手性。
• Multifunctional and Reactive Enantiopure Organometallic Helicenes: Tuning Chiroptical Properties by Structural Variations of Mono- and Bis(platinahelicene)s
  作者：Emmanuel Anger、Mark Rudolph、Lucie Norel、Samia Zrig、Chengshuo Shen、Nicolas Vanthuyne、Loïc Toupet、J. A. Gareth Williams、Christian Roussel、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous、Régis Réau

  DOI：10.1002/chem.201101866

  日期：2011.12.9

  helicene derivatives that exhibit large and tuneable chiroptical properties that can be rationalized theoretically and compared to the parent [6]‐ and [7]carbohelicenes. Furthermore, they are red phosphors at room temperature and their large chiroptical properties can be modulated by oxidation of the metal center to PtIV. Hetero‐ and homochiral diastereomeric bis(metallahelicene)s that possess a rare

  乙酰丙酮乙酰铂[6]和铂[7]螺旋酮是由2-吡啶基取代的苯并菲配体通过两步环铂反应制得的。已测量了拆分对映异构体的光物理性质（紫外可见吸收和发射行为）和手性（圆二色性和摩尔旋转）。这些金属二十二烯构成了一个易于获得的新的烯类衍生物家族，这些衍生物具有较大且可调节的手性，可在理论上进行合理化，并与母体[6]-和[7]碳硼烷烯进行比较。此外，它们在室温下为红色磷光体，可通过将金属中心氧化为四价铬来调节其较大的手性。。杂合子和纯手性非对映体的双（metallahelicene），其具有一个罕见的Pt小号III 铂III支架桥接由benzoato也已制备的配体。结果表明，杂手性（P，M）-bis （Pt III – [6]螺旋）9 a 1可以异构化为同手性的（P，P）-和（M，M）-bis（Pt III- [6] [helicene）9 a 2。借助依赖于时间的密度泛函理论，对这些系统进行了光谱
• Synthesis and Chiroptical Properties of Hexa-, Octa-, and Deca-azaborahelicenes: Influence of Helicene Size and of the Number of Boron Atoms
  作者：Chengshuo Shen、Monika Srebro-Hooper、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Loïc Toupet、J. A. Gareth Williams、Alexis R. Torres、Adrian J. Riives、Gilles Muller、Jochen Autschbach、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chem.201604398

  日期：2017.1.5

  hexa‐, octa‐, and deca‐helicenes (1 a–d) have been prepared in enantiopure form, along with two cycloplatinated deca‐helicenes (1 d′, 1 d1), further extending the family of cycloplatinated hexa‐ and octa‐helicenes reported previously. The azabora[n]helicenes display intense electronic circular dichroism and large optical rotations; the dependence of the optical activity on the size of the helix (n=6, 8

  已经以对映纯形式制备了新一类环硼化的六，八和十螺旋体（1 a – d）的四个成员，以及两个环铂十螺旋（1 d'，1 d 1），并进一步扩展了以前报道过的环铂六和八螺旋烯家族。映山红[ n ]螺旋显示出强烈的电子圆二色性和大的旋光度。光学活性对螺旋线大小的依赖性（n =6、8、10）和硼原子数（1或2）已通过实验和理论进行了详细研究。已经测量了这些新型荧光有机螺旋的光物理性质（非偏振和圆偏振发光），并将其与相应的有机金属磷光环铂衍生物（1 a 1 – d 1）进行了比较。