1-Brom-4-hydroxy-pentin-(2) | 18857-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Brom-4-hydroxy-pentin-(2)
• 英文别名: Brom-1-pentin-2-ol-4；5-bromo-pent-3-yn-2-ol；5-Bromopent-3-yn-2-ol
• CAS: 18857-12-0
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: FRIIXGCMUOZEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tert-butyl trithiocarbonate 、 1-Brom-4-hydroxy-pentin-(2) 生成 tert-butylsulfanyl(4-hydroxypent-2-ynylsulfanyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  HALEY N. F., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 52, 5161-5162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-pentin-(2)-yl-(4)-acetat 在 magnesium,hept-1-yne,bromide 作用下， 生成 1-Brom-4-hydroxy-pentin-(2)
  参考文献：
  名称：

  Perriot,P.; Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 1475 - 1478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Macrophage-Produced Prohealing 14,21-Dihydroxy Docosahexaenoic Acids
  作者：Keita Nishimura、Tsuyoshi Sakaguchi、Yutaro Nanba、Yuta Suganuma、Masao Morita、Song Hong、Yan Lu、Bokkyoo Jun、Nicolas G. Bazan、Makoto Arita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02510

  日期：2018.1.5

  Synthesis of 14S,21R- and 14S,21S-dihydroxy-DHA (diHDHA) among the four possible stereoisomers of 14,21-diHDHA was studied. Methyl (R)-lactate (>97% ee), selected as a C20–C22 fragment (DHA numbering), was converted to the C17–C22 phosphonium salt, which was subjected to a Wittig reaction with racemic C16-aldehyde of the C12–C16 part with the TMS and TBS-oxy groups at C12 and C14, yielding the C12–C22

  研究了 14,21-diHDHA 的四种可能立体异构体中 14 S ,21 R - 和 14 S ,21 S-二羟基-DHA (diHDHA) 的合成。选择作为 C20-C22 片段（DHA 编号）的( R )-乳酸甲酯（>97% ee）转化为 C17-C22 鏻盐，然后与 C12 的外消旋 C16-醛进行 Wittig 反应-C16 在 C12 和 C14 处与 TMS 和 TBS-氧基部分结合，产生具有 14 R / S和 21 R手性的 C12-C22 衍生物。使用l -(+)-DIPT/Ti(O- i -Pr) 4对 TBS 脱保护的烯丙醇进行 Sharpless 不对称环氧化的动力学拆分得到 14 S-环氧醇和 14 R-烯丙醇，两者的非对映体过量 (de) 大于 99%。CN 基团通过与 Et 2 AlCN反应引入环氧醇。14 R-烯丙醇也通过光信转化转化为腈。用 DIBAL 还原腈得到对应于
• Perriot,P.; Gaudemar,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 1475 - 1478
  作者：Perriot,P.、Gaudemar,M.

  DOI：——

  日期：——
• HALEY N. F., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 52, 5161-5162
  作者：HALEY N. F.

  DOI：——

  日期：——