3,3-二氟戊二酸 | 41131-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3-二氟戊二酸
• 英文名称: β,β-Difluorglutarsaeure
• 英文别名: 3,3-difluoropentanedioic Acid
• CAS: 41131-19-5
• 化学式: C₅H₆F₂O₄
• mdl: MFCD00526362
• 分子量: 168.097
• InChiKey: DJEGOLDQLZCAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟戊二酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2'-(2,2-difluoro-propane-1,3-diyl)-bis-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Kul'chitskii,M.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 852 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 甲酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-二氟戊二酸
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744

文献信息

• A general route for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids
  作者：Or Cohen、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.018

  日期：2008.5

  A new method for the preparation of β,β-difluoro- (and other gem-difluoro) acids has been developed. It is based on the fact that 3-oxocarboxylic esters are easy to make and convert to the corresponding dithiane derivatives. These dithianes reacted with BrF3, a commercial, but rarely used reagent in organic chemistry, under very mild conditions to form the corresponding difluoroesters, which in turn

  已经开发了一种制备β，β-二氟-（和其他宝石-二氟）酸的新方法。基于这样的事实，即3-氧代羧酸酯易于制备并转化为相应的二噻吩衍生物。这些二噻吩在非常温和的条件下与BrF 3（一种在商业上很少使用的有机化学试剂）发生反应，形成相应的二氟酸酯，然后可以将其定量地水解为游离的宝石-二氟酸。
• Il'chenko,A.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1768 - 1773
  作者：Il'chenko,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLOSHCHITSA F. A.; BURMAKOV A. I.; KUNSHENKO B. V.; ALEKSEEVA L. A.; BELF+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1417-1420
  作者：BLOSHCHITSA F. A.、 BURMAKOV A. I.、 KUNSHENKO B. V.、 ALEKSEEVA L. A.、 BELF+

  DOI：——

  日期：——