1-Phenoxy-4-[3-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene | 1449416-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenoxy-4-[3-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• 英文别名: 1-phenoxy-4-[3-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1449416-83-4
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: GIOKTRLGLGUAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基磷酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到1-Phenoxy-4-[3-(4-phenoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A Brønsted acid-catalyzed generation of palladium complexes: efficient head-to-tail dimerization of alkynes

  摘要：

  一种布朗斯特酸Ph2P(O)OH可以有效催化Pd(0)络合物与炔烃的反应，通过选择性氢镍化和配体交换过程生成一种新型烯基（炔基）钯络合物。在这一发现的基础上，揭示了一种有效的Pd(0)/Ph2P(O)OH介导的炔烃头尾二聚反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43131b

文献信息

• Stereo- and Regioselective Dimerization of Alkynes to Enynes by Bimetallic Syn-Carbopalladation
  作者：Camilla Pfeffer、Nick Wannenmacher、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/acscatal.1c00473

  日期：2021.5.7

  regio- and stereochemical reaction outcome. Mechanistic studies suggest that a double μ–κ:η2 acetylide bridging enables a bimetallic syn-carbometalation. Interestingly, depending on the reaction conditions, it is also possible to form the geminal regioisomer as major product with the same catalyst. This regiodivergent outcome is explained by bi- versus monometallic reaction pathways.

  烯炔是生物活性化合物中的重要基序。它们可以通过炔烃-炔烃偶联剂合成，根据催化剂类型和主要产物异构体，已经提出了许多机理。关于双金属途径，已经讨论了加氢金属化和抗碳氢化合物，以分别解释双金属取代的和（Z）-构型的炔烃的形成。在这里，我们报道了一种双金属炔烃-炔烃偶合剂，其产生（E）-配置的炔烃。在推定的催化中间体中发现了一种不同寻常的乙炔钯桥联反应，这可能是区域和立体化学反应的结果。机理研究表明，双μ-κ：η 2乙炔桥联可实现双金属同碳金属化。有趣的是，取决于反应条件，也可以用相同的催化剂形成双晶区域异构体作为主要产物。这种区域发散性的结果可以通过双金属或单金属反应途径来解释。