(cyclohexylidene)methyl phenyl sulfone | 90020-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclohexylidene)methyl phenyl sulfone
• 英文别名: (phenylsulphonylmethylene)cyclohexane；cyclohexylidenemethyl phenyl sulphone；Cyclohexylmethyliden-phenylsulfon；Cyclohexylidenemethanesulfonylbenzene；cyclohexylidenemethylsulfonylbenzene
• CAS: 90020-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: DWBHPXYXLLTGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 (cyclohexylidene)methyl phenyl sulfone 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(cyclohexylidenemethyl)tris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (cyclohexylidene)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and stereochemistry of an olefin synthesis from β-hydroxysulphones
  作者：Philip J. Kocienski、Basil Lythgoe、Steven Ruston

  DOI：10.1039/p19780000829

  日期：——

  The synthesis of olefins from β-acyloxy-sulphones by reduction with sodium amalgam in methanol–ethyl acetate can be applied to the preparation of a wide variety of conjugated dienes. When used for the synthesis of 1,2-disubstituted olefins in which the new double bond is either isolated or conjugated, the reaction is highly stereoselective, and leads to the trans-isomers.

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。
• Preparation and Reaction of Phenylsulfonyl-substituted Dizinciomethane
  作者：Yoko Baba、Akio Toshimitsu、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.864

  日期：2007.7.5

  Treatment of dibromomethyl phenyl sulfone with zinc powder in the presence of a catalytic amount of lead in THF afforded phenylsulfonyl-substituted dizinciomethane. The species converts a ketone or aldehyde into an alkenyl sulfone via a Wittig-type olefination reaction with the assistance of β-TiCl3.

  在四氢呋喃（THF）中，将二溴甲基苯基磺酰与锌粉在催化量的铅存在下进行处理，得到苯基磺酰取代的二锌甲烷。该物种能够通过Wittig型烯化反应，将酮或醛转化为烯基磺酸。此反应的助剂为β-TiCl3。
• Reactions of α-silylsulphones
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/c39840000486

  日期：——

  α-Silylsulphones have been utilised to prepare vinylsulphones via the Peterson reaction and ketones by alkylation, reduction, and sila-Pummerer rearrangement.

  α-甲硅烷基砜已被用于通过彼得森反应和酮通过烷基化，还原和sila-Pummerer重排制备乙烯基砜。
• Samarium(II) iodide-mediated deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones: synthesis of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Vichai Reutrakul、Suwatchai Jarussophon、Manat Pohmakotr、Yupa Chaiyasut、Saengvimon U-Thet、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00224-1

  日期：2002.3

  Deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones with samarium(II) iodide led to substituted α,β-unsaturated sulfones in good to excellent yields. The E-isomer is the major product. A possible mechanism via an α-sulfonyl radical pathway is proposed.

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。
• Iodomethyl phenyl sulfoxide: reactivity and synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Chitchanun Panyachotipun、Viwat Hahnvajanawong、S. Sotheeswaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90051-6

  日期：——

  Lithio iodomethyl phenyl sulfoxides reacted with alkyl halides and carbonyl compounds to give adducts in good to moderate yields. Solvolysis of the carbonyl adducts led to sulfones or the ring expanded product.

  硫代碘代甲基苯基亚砜与烷基卤化物和羰基化合物反应，以良好至中等的收率得到加合物。羰基加合物的溶剂分解产生砜或扩环产物。