1-bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ene | 87406-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ene
• 英文别名: 1-Brombicyclo<2.2.1>hept-2-en；1-bromo-2-norbornene；1-bromonorborn-2-ene；1-Bromobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 87406-55-1
• 化学式: C₇H₉Br
• 分子量: 173.052
• InChiKey: WZFDQEVHTWNVHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ene 在 过氧乙酸 、 lithium diethylamide 、 sodium acetate 、 氘代三正丁基锡 、 对苯二酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 <10-D>-Pentacyclo<6.4.0.0^2,10.0^3,7.0^5,9>dodecan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Ritzer, Joachim, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4987 - 4996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 五溴化磷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 1-bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Werstiuk, Nick Henry; Dhanoa, Daljit; Timmins, George, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2403 - 2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenation of aldehydes and ketones; a new general reaction of dibromocarbene and dibromocarbonyl ylides
  作者：Zhenwei Huan、John A. Landgrebe、Kimberly Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88035-1

  日期：1983.1

  The treatment of a variety of aldehydes and ketones with phenyl)tribromomethyl)mercury results in the production of carbon monoxide from the deoxygenation of the carbonyl group by dibromocarbene.

  用苯基（三溴甲基）汞处理各种醛和酮会导致羰基被二溴卡宾脱氧而生成一氧化碳。
• Hydroboration and Oxymercuration of Some 1-Substituted Norborn-2-enes
  作者：Wolfgang Luef、Ulrich-Christian Vögeli、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19830660842

  日期：1983.12.14

  The 1-substituted norborn-2-enes 11–13 and 18 react with electrophiles under kinetic control preferentially in 2-position. The regioselectivity in oxymercuration is higher than in hydroboration and reaction with aqueous palladium chloride.

  在动力学控制下，1-取代的降冰片-2-烯11-13和18与亲电试剂优先在2位反应。氧化汞化中的区域选择性高于氢硼化和与氯化钯水溶液反应中的区域选择性。
• Dibromocarbonyl ylides. Deoxygenation of aldehydes and ketones by dibromocarbene
  作者：Zhenwei Huan、John A. Landgrebe、Kimberly Peterson

  DOI：10.1021/jo00172a015

  日期：1983.12
• HUAN, ZHENWEI;LANDGREBE, J. A.;PETERSON, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2829-2832
  作者：HUAN, ZHENWEI、LANDGREBE, J. A.、PETERSON, K.

  DOI：——

  日期：——
• HUAN, Z.;LANDGREBE, J. A.;PETERSON, K., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4519-4523
  作者：HUAN, Z.、LANDGREBE, J. A.、PETERSON, K.

  DOI：——

  日期：——