5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-amino-2'-methoxy)phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole | 1045600-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-amino-2'-methoxy)phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• 英文别名: 1-(4-Amino-2-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazol-9-ol
• CAS: 1045600-99-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: QXUSLPJNIRXYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-amino-2'-methoxy)phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 、 异氰酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 以22%的产率得到5,6-dimethyl-9-methylcarbamoyloxy-1-[2'-methoxy-4'-(3-methylureilene)]phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  本研究考察了新的 5,6-二甲基-1-取代的-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成和细胞抑制活性。它们的结构经1H NMR和元素分析证实。七种新化合物通过 SRB 方法在体外针对人肺癌 (A549) 和人肾癌 (A498) 细胞系进行了测试。生物试验表明，与作为参比药物的玫瑰树碱和顺铂相比，所测试的四种化合物具有显着的细胞抑制作用。一种特定的化合物 3c 对 A498 的活性大约是玫瑰树碱的四倍，对 A549 细胞系具有相似活性，并且对两种肿瘤细胞系的活性都优于顺铂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700203
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethyl-9-methoxy-1-(4'-amino-2'-methoxy)phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以35%的产率得到5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-amino-2'-methoxy)phenyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  本研究考察了新的 5,6-二甲基-1-取代的-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成和细胞抑制活性。它们的结构经1H NMR和元素分析证实。七种新化合物通过 SRB 方法在体外针对人肺癌 (A549) 和人肾癌 (A498) 细胞系进行了测试。生物试验表明，与作为参比药物的玫瑰树碱和顺铂相比，所测试的四种化合物具有显着的细胞抑制作用。一种特定的化合物 3c 对 A498 的活性大约是玫瑰树碱的四倍，对 A549 细胞系具有相似活性，并且对两种肿瘤细胞系的活性都优于顺铂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700203

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of New 1-Substituted-6H-pyrido[4,3-b]carbazole Derivatives
  作者：Beata Tylińska、Ryszard Jasztold-Howorko、Henryk Mastalarz、Katarzyna Szczaurska-Nowak、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1002/ardp.200700203

  日期：2008.6

  This study examines the synthesis and cytostatic activity of new 5,6‐dimethyl‐1‐substituted‐6H‐pyrido[4,3‐b]carbazole derivatives. Their structures were confirmed by 1H‐NMR and elemental analysis. Seven of the new compounds were tested by the SRB method in vitro against human lung cancer (A549) and human kidney cancer (A498) cell lines. Biological tests indicated remarkable cytostatic effects of four

  本研究考察了新的 5,6-二甲基-1-取代的-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成和细胞抑制活性。它们的结构经1H NMR和元素分析证实。七种新化合物通过 SRB 方法在体外针对人肺癌 (A549) 和人肾癌 (A498) 细胞系进行了测试。生物试验表明，与作为参比药物的玫瑰树碱和顺铂相比，所测试的四种化合物具有显着的细胞抑制作用。一种特定的化合物 3c 对 A498 的活性大约是玫瑰树碱的四倍，对 A549 细胞系具有相似活性，并且对两种肿瘤细胞系的活性都优于顺铂。