4-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzenamine | 54013-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzenamine
• 英文别名: 4-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)aniline；4-nitro-2-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 54013-20-6
• 化学式: C₇H₆N₆O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: SDDIMKLGAFMEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-溴甲基-1-丙烯 、 4-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzenamine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-nitro-5,5-bis(bromomethyl)-5,6-dihydrotetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化的芳族烯丙基化：烯丙基部分的变化和通往苯并ze庚因衍生物的短路径。

  摘要：

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo026784b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-nitro-2-(1H-tetrazol-5-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离的Fe 3 O 4 @几丁质是一种环保型纳米催化剂，在无溶剂条件下高效地绿色合成5取代的1 H-四唑†

  摘要：

  本研究描述了一种高效，环保且简单的方法，该方法可合成磁铁矿-甲壳质（Fe 3 O 4 @甲壳质）作为绿色可回收催化剂，催化合成5-取代-1 H-四唑。Fe 3 O 4几丁质最初是使用水热合成法制备的。随后，使用诸如FT-IR，XRD，SEM，TEM，VSM和TGA等不同的光谱，显微镜和热重技术研究了制备的纳米催化剂的结构，形态和磁性。获得的结果表明，Fe 3 O 4几丁质纳米颗粒表现出均匀的立方体形状并且被良好地单分散。而且，磁测量显示合成的纳米催化剂具有超顺磁性特征。这种新型纳米催化剂的应用使得腈在无溶剂条件下通过腈与1-丁基-3-甲基咪唑鎓叠氮化物（[bmim] [N 3 ]）的反应可以合成多种四唑。该合成途径是绿色的方法，具有显着的优势，例如在短的反应时间内获得优异的产品收率，温和的反应条件，化学废物的最小化，催化剂的易于制备及其在不影响效率的情况下最多可循环使用六个循环。

  DOI：

  10.1039/c6ra07252f

文献信息

• Synthesis, molecular docking and xanthine oxidase inhibitory activity of 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Itrat Fatima、Humaira Zafar、Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Sumaira Javaid、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.021

  日期：2018.9

  5-Aryl-1H-tetrazoles (1–24) were synthesized and screened for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activity using allopurinol as standard inhibitor (IC50 = 2.0 ± 0.01 µM). Six compounds 3, 4, 5, 9, 21, and 24 exhibited significant to weak activities with IC50 values in the range of 7.4–174.2 µM. Active compounds were further subjected to kinetic and molecular docking studies to deduce their modes

  合成了5-芳基-1 H-四唑（1 – 24），并使用别嘌呤醇作为标准抑制剂（IC 50  = 2.0±0.01 µM），筛选了它们的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。六种化合物3，4，5，9，21，和24显示出显著弱活动带IC 50值在7.4–174.2 µM的范围内。进一步对活性化合物进行动力学和分子对接研究，以推导其抑制方式，并分别在原子水平上研究其与蛋白质（XO）的相互作用。有趣的是，所有这些化合物都显示出竞争性的抑制方式。对接研究确定了配体与受体蛋白（XO）之间的几种重要相互作用。这些相互作用中的一些类似于XO的临床抑制剂（allopurinol和非布索坦）所表现出的相互作用。这项研究确定了5-芳基-1 H-四唑是一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂，值得进一步研究以治疗高尿酸血症和痛风。
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on Fe₃O₄@APTMS-DFX nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles with cytotoxic activity
  作者：Faezeh Taghavi、Mostafa Gholizadeh、Amir Sh. Saljooghi、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1039/c7md00302a

  日期：——

  functionalized magnetic nanoparticles (Cu(II)/Fe3O4@APTMS-DFX) as a novel magnetically recyclable heterogeneous catalyst is able to catalyze the [3 + 2] cycloaddition reactions of various organic nitriles with sodium azide. Using this method, a series of 5-substituted-1H-tetrazoles under mild conditions in DMSO were prepared. The reaction involves mild reaction conditions with efficient transformation

  铜（II固定在地拉罗司装载胺）官能化的磁性纳米颗粒（铜（II）/ Fe的3 ö 4 @ APTMS-DFX）作为一种新的磁性可回收的非均相催化剂是能够催化各种有机腈的[3 + 2]环加成反应与叠氮化钠。使用这种方法，一系列5取代的1 H在温和条件下的DMSO中制备了四唑。该反应涉及具有有效转化能力的温和反应条件。通过施加外部磁场可以很容易地分离出显影的催化剂。此外，它可以循环使用5次，而从催化剂表面浸出的铜几乎可以忽略不计。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，TGA，VSM，SEM-EDX和ICP-OES。1 H的几种导数用该催化剂制备-四唑，并用不同的技术证实它们的结构。然后，评估了合成的蒽醌对几种细胞系的细胞毒性，所述细胞系包括MCF-7，MAD-MD-231，HT-29，HeLa，neuro-2a和L-929。从MTT分析获得的结果表明6种衍生物表现出高水平的细胞毒性。为
• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on aminated epichlorohydrin activated silica (CAES): as a new, green and efficient nanocatalyst for preparation of 5-substituted-1H-tetrazoles
  作者：Nasrin Razavi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c4ra15148h

  日期：——

  Reusable nanocatalyst was prepared and characterized an efficient and environmentally benign method of 5-substituted-1H-tetrazole synthesis was introduced.

  可重复使用的纳米催化剂被制备并表征，引入了一种高效且环境友好的方法来合成5-取代-1-噁唑基的化合物。
• A rapid metal free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using cuttlebone as a natural high effective and low cost heterogeneous catalyst
  作者：Sara S. E. Ghodsinia、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra08147e

  日期：——

  5-substituted-1H-tetrazoles is described by [3 + 2] cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide. The reaction was catalyzed by cuttlebone in DMSO at 110 °C. Cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide happened in the presence of mesoporous cuttlebone by “electrophilic activation” of nitriles through hydrogen bond formation between the cuttlebone and nitrile. Cuttlebone as a natural low cost

  腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应描述了一种方便，快速且无金属的5取代的1 H-四唑的合成方法。该反应在110℃下在DMSO中由cut骨催化。腈与叠氮化钠的环加成反应是在介孔甲骨存在下，通过甲骨与腈之间的氢键形成腈的“亲电活化”而发生的。立方骨作为具有高孔隙率，高挠曲刚度，高压缩强度和高热稳定性的天然低成本多相催化剂，可快速高效地提供5-取代的-1 H-四唑。
• Expanded perlite: an inexpensive natural efficient heterogeneous catalyst for the green and highly accelerated solvent-free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using [bmim]N₃ and nitriles
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra21481e

  日期：——

  A versatile, green and highly accelerated protocol for preparing 5-substituted-1H-tetrazoles is reported using expanded perlite as a heterogeneous catalyst.

  报道了一种多功能、绿色且高度加速的协议，用于使用膨胀珍珠岩作为非均相催化剂制备5-取代-1H-四唑。