2-<<2-(methoxy)ethoxy>ethyl> 2-amino-5--2,3,6-trideoxy-α-DL-ribo-pyranoside | 145371-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<<2-(methoxy)ethoxy>ethyl> 2-amino-5--2,3,6-trideoxy-α-DL-ribo-pyranoside
• 英文别名: 2-{[2-(methoxy)ethoxy]ethyl} 2-amino-5-[p-(benzenesulfonyl)phenyl]-2,3,6-trideoxy-α-DL-ribo-pyranoside；(2S,3S,5R,6R)-5-amino-2-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-6-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 145371-62-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₇S
• 分子量: 465.568
• InChiKey: RIHRERUPWVBBRT-ACESQOTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--2-methyl-6-<<(methylamino)carbonyl>oxy>-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-<<2-(methoxy)ethoxy>ethyl> 2-amino-5--2,3,6-trideoxy-α-DL-ribo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  2H-吡喃-3（6H）-一衍生物及相关化合物的合成及抗菌性能。

  摘要：

  描述了2H-pyran-3（6H）-one的几种衍生物及其Michael加合物的合成。苯硫基，苯磺酰基，对乙酰氨基苯磺酰基和对溴苯基取代基对于抵抗革兰氏阳性细菌的活性是有益的。2- [4-（苯硫基）苯基] -2-甲基-6-甲氧基-2H-吡喃-3（6H）-一（8a）对金黄色葡萄球菌ATCC 2593和2的最低抑制浓度为1.56微克/ mL -[4-（苯硫基）苯基] -2-甲基-6-[（对硝基苯甲酰基）氧基] -2H-吡喃-3（6H）-一（9）对链球菌的最低抑制浓度为0.75微克/ mL sp。C203M。通常，在C-2和C-6处带有取代基的6-羟基-2H-吡喃-3（6H）-one的衍生物显示出对革兰氏阳性细菌的显着活性。更具体地，C-2取代基越大，抗菌活性越大。硫醇的迈克尔加合物（13）表现出活性，这可能是由于麦克尔逆反应所致。总之，α，β-烯酮体系对于6-羟基-2H-吡喃-3（6H）-酮的

  DOI：

  10.1002/jps.2600811117