5-phenylpent-2-ynoic acid | 3350-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylpent-2-ynoic acid
• 英文别名: 5-phenyl-2-pentynoic acid；5-Phenyl-pent-2-ynoic acid
• CAS: 3350-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: AZCSICZQXMVMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-2-ynoic acid 在 [Au(DPB)SbF₆]₂(cod) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-苯基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  具有 L2/Z 型二膦硼烷配体的炔衍生物的金催化形式水合、脱羧和 [4+2] 环加成

  摘要：

  使用以 Z 配体为特征的 Au 催化剂开发了炔烃的催化形式水合和炔酸的脱羧。此外，al的分子内[4+2]环加成...

  DOI：

  10.1246/cl.180610
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,1-dibromo-1-butene 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-phenylpent-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用 DIBAL-H 有效部分还原 α,β-不饱和酯

  摘要：

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402675

文献信息

• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• PROCESS FOR PREPARING A PROPIOLIC ACID OR A DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Goossen Lukas J

  公开号：US20140012000A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates to a process for preparing a propiolic acid or a derivative thereof by reacting a terminal alkyne with carbon dioxide, which comprises performing the reaction in the presence of a base and a copper complex, especially a copper (I) complex having at least one ligand, at least one of the ligands of the copper complex being selected from monodentate ligands which have an aminic or iminic nitrogen atom capable of coordination with copper, and polydentate ligands having at least two atoms or atom groups which are capable of simultaneous coordination with copper and are selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and carbene carbon.

  该发明涉及一种通过将末端炔烃与二氧化碳反应制备丙炔酸或其衍生物的方法，其中在碱和铜络合物的存在下进行反应，特别是在至少具有一个配体的铜（I）络合物的存在下进行反应，铜络合物的配体中至少有一个被选择自具有能够与铜配位的氨基或亚胺基氮原子的一价配体，以及具有至少两个能够与铜同时配位的原子或原子团的多齿配体，这些原子或原子团被选择自氮、氧、硫、磷和卡宾碳。
• Phosphine-Catalyzed Intermolecular Dienylation of Alkynoate with <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Zefeng Song、Weijia Wang、Zhixin Liu、Yue Lu、De Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00226

  日期：2021.7.2

  An interesting remote δ-C 1,6-addition and an isomerization cascade reaction for phosphine-catalyzed activated alkynes have been disclosed. The products featuring a functional diene and a 1,1-diaryl methyl motif have been obtained in moderate to good yields (30–86%) by applying para-quinone methides (p-QMs) and δ-substituted alkynoate with tributylphosphine (PnBu3) catalysis, along with high regioselectivity

  已经公开了一种有趣的远程 δ-C 1,6-加成和膦催化的活化炔烃的异构化级联反应。通过应用对醌甲基化物 ( p -QMs) 和 δ-取代的炔酸酯与三丁基膦 (P n Bu 3 ) 催化，以及高区域选择性和立体选择性（dr > 20:1）。广泛的兼容底物（35 个示例），例如吲哚基、羟吲哚基、酯和肉桂基，扩展了该方法的实用性。还介绍了一种合理的机制及其一些应用。
• Synthesis of Propiolic Acids via Copper-Catalyzed Insertion of Carbon Dioxide into the CH Bond of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/adsc.201000564

  日期：2010.11.22

  A highly effective copper catalyst has been developed that promotes the insertion of carbon dioxide into the CH bond of terminal alkynes under unprecedentedly mild conditions. For the first time, propiolic acids can thus be synthesized in excellent yields from alkynes and carbon dioxide in the presence of the mild base cesium carbonate. The catalyst, (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)bis[tris(4-fl

  已经开发出一种高效的铜催化剂，该催化剂在前所未有的温和条件下可促进二氧化碳插入末端炔烃的CH键中。因此，在温和的碱式碳酸铯的存在下，炔烃和二氧化碳可以以极高的收率合成丙酸。该催化剂，（4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）双[三（4-氟苯基）膦]铜（I）硝酸盐，易于获得并且对空气和水相对稳定。