(2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate | 1402265-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: methylcyclopropene ethanolamine carbamate；(2-Methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate；(2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl N-(2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 1402265-33-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: AFPPICUIMCKSQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到Methylcyclopropene-PEG1-NHS carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  [FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。

  公开号：

  WO2013152359A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME
  [FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。

  公开号：

  WO2013152359A1
• 作为试剂：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 (2-methylcycloprop-2-en-1-yl)methyl (2-hydroxyethyl)carbamate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 DL-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  带有荧光四嗪环加成物的环丙烯标签的活细胞成像

  摘要：

  脂质聚光灯：四嗪生物正交环加成的主要限制之一是需要庞大的亲二烯体反应伙伴。甲基环丙烯标签被设计成能够与四嗪快速反应，同时在水溶液中保持稳定性。通过对活人癌细胞中环丙烯修饰的磷脂进行成像，显示了这些探针对生物偶联的适用性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202122

文献信息

• Synthesis and Reactivity Comparisons of 1-Methyl-3-Substituted Cyclopropene Mini-tags for Tetrazine Bioorthogonal Reactions
  作者：Jun Yang、Yong Liang、Jolita Šečkutė、K. N. Houk、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/chem.201304225

  日期：2014.3.17

  Substituted cyclopropenes have recently attracted attention as stable “mini‐tags” that are highly reactive dienophiles with the bioorthogonal tetrazine functional group. Despite this interest, the synthesis of stable cyclopropenes is not trivial and their reactivity patterns are poorly understood. Here, the synthesis and comparison of the reactivity of a series of 1‐methyl‐3‐substituted cyclopropenes with

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙
• Red-emitting fluorogenic BODIPY-tetrazine probes for biological imaging
  作者：Lei Chen、Fei Li、Yan Li、Jun Yang、Yongjun Li、Bin He

  DOI：10.1039/d1cc05863k

  日期：——

  A series of new BODIPY-tetrazine derivatives have been developed with a twist intramolecular charge transfer (TICT) state in polar solvents, which is an electron transfer process that occurs upon photoexcitation in a molecule that usually consists of an electron donor and acceptor linked by a single bond. Among them, the BODIPY-tetrazine derivative 6i was stable towards long-term storage and red-emitting

  已经开发了一系列新的 BODIPY-四嗪衍生物，在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 状态，这是一种电子转移过程，发生在分子中光激发时，分子通常由电子供体和受体连接，通过单键。其中，BODIPY-四嗪衍生物6i对长期储存稳定，具有优异的发红光性能，并进一步用于哺乳动物细胞中反式环辛烯标记的脂质和癌细胞中环丙烯标记的糖的成像。洗涤条件。
• NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHEZISING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150099277A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了包括合成和检测四唑和重氮基萘烯的组合物和方法。
• Bioorthogonal Cleavage of Tetrazine-Caged Ethers and Esters Triggered by <i>trans</i>-Cyclooctene
  作者：Yayue Wang、Guohua Shen、Jie Li、Wuyu Mao、Hongbao Sun、Ping Feng、Haoxing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01873

  日期：2022.7.29

  study, we report the bioorthogonal cleavage of physiologically stable methylene tetrazines bearing an ether or ester linkage in the presence of trans-cyclooctene. Based on this approach, molecules with phenol or carboxylic acid moieties were efficiently released in a controlled manner, which can be effectively applied in living cells. We expect this bioorthogonal cleavage approach can be applied to several

  在这项研究中，我们报告了在反式-环辛烯存在下具有醚或酯键的生理稳定的亚甲基四嗪的生物正交裂解。基于这种方法，具有苯酚或羧酸部分的分子以受控方式有效释放，可有效应用于活细胞。我们预计这种生物正交切割方法可以应用于多种生物医学应用，包括抗体-药物偶联物的开发、预靶向前药释放和蛋白质活化。
• US9533957B2
  申请人：——

  公开号：US9533957B2

  公开（公告）日：2017-01-03