甲基3-巯基-D-缬氨酸酯盐酸盐 | 34297-27-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-巯基-D-缬氨酸酯盐酸盐
• 中文别名: D-青霉胺酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: D-penicillamine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl 3-mercapto-D-valinate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 34297-27-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 199.702
• InChiKey: ITHGGMSDPOKFOA-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-巯基-D-缬氨酸酯盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4S,2RS)-2,5,5-三甲基噻唑啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺丙酮加合物盐酸盐单水合物 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.65h， 生成 甲基3-巯基-D-缬氨酸酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062

文献信息

• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。
• Improved Anti-inflammatory Activity and Potential Cytoprotective Properties of Tolfenamic Acid, Naproxen and Indomethacin Derivatives
  作者：Panagiotis Theodosis-Nobelos、Theodora Politou、Chrysoula Athanasekou、Eleni Rekka

  DOI：10.2174/1570180813666160831143112

  日期：2017.2.23

  increased anti-inflammatory activity, being more potent than the parent drugs. Method: Thus, compound 4, the ester of naproxen with di-tert-butyl-4-(hydroxymethyl)phenol, caused about 80% reduction of carrageenan-induced rat paw oedema, much higher than that of the starting drug. The antioxidant structure containing compounds 1-4 could inhibit soybean lipoxygenase, as well as rat microsomal membrane lipid

  背景：考虑到炎症与许多退行性疾病有关，因此合成了托芬那酸，萘普生和消炎痛的一些衍生物并对其进行了生物学评估。发现它们具有增强的抗炎活性，比母体药物更有效。 方法：因此，化合物4，萘普生与四叔丁基-4-（羟甲基）苯酚的酯引起的角叉菜胶诱导的大鼠足水肿减少约80％，远高于起始药物。含有化合物1-4的抗氧化剂结构可以抑制大豆脂氧合酶以及大鼠微粒体膜脂质过氧化，这两种作用均归因于SH或酚基的存在。考察了化合物1（甲苯戊酸酰胺与L-半胱氨酸乙酯）对乙酰氨基酚引起的氧化性肝损伤以及对缺血再灌注引起的脑氧化应激的影响。 结果：根据血浆中的肝酶水平和对多个肝脏切片的显微镜检查，发现1可以保护大鼠肝脏免受谷胱甘肽耗竭的影响，相当于对乙酰氨基酚过量的经典解毒剂N乙酰半胱氨酸，并且可以恢复肝功能。 。脑缺血后，1可使caspase-3降低60％，并显着减少凋亡细胞的数量，尤其是在海马和小脑中。
• Preparation and structural studies of neutral oxorhenium(V) complexes with D-penicillamine methyl ester
  作者：Sylvia Kirsch、Bernhard Noll、Hartmut Spies、Peter Leibnitz、Dieter Scheller、Torsten Krueger、Bernd Johannsen

  DOI：10.1039/a706127g

  日期：——

  Reaction of oxorhenium(V) gluconate with D-penicillamine methyl ester (methyl 3-sulfanylvalinate) yielded three neutral 1∶2 complexes. For two complexes (1 and 2) the 1H NMR spectrum in (CD3)2SO shows the presence of a deprotonated and a neutral nitrogen donor group in the ReO(NS)2 system which is an unusual co-ordination mode for bidentate N,S ligands. Complex 1, [ReOSC(CH3)2CH(CO2CH3)NH2}SC(CH3)2CH(CO2CH3)NH}], possibly containing in non-co-ordinating solvents an ester oxygen co-ordinated trans to the ReO group, is able to bind a water molecule trans to the oxo core to give species 2. In aqueous solution the mixed-ligand complex [ReOSC(CH3)2CH(CO2CH3)NH2}SC(CH3)2CH(CO2)NH2}] 3 was unexpectedly formed out of 1 and 2. It contains bidentate D-penicillamine methyl ester and tridentate D-penicillamine in a co-ordination geometry similar to that of the known D-penicillamine complex [ReOSC(CH3)2CH(CO2H)NH2}SC(CH3)2CH(CO2)NH2}] 4. Complexes 3 and 4 were structurally characterized by X-ray diffraction.

  葡庚糖酸氧铼(V)与D-青霉胺甲酯（甲基-3-巯基戊酸酯）反应生成了三种1∶2的中性络合物。对于两种络合物（1和2），其在(CD3)2SO中的1H核磁共振谱显示出ReO(NS)2体系中存在一个去质子的和一个中性的氮供体基团，这是双齿N,S配体的非同寻常的配位模式。络合物1，[ReOSC(CH3)2CH(CO2CH3)NH2}SC(CH3)2CH(CO2CH3)NH}]，可能在非配位溶剂中含有一个与ReO基团反式配位的酯氧原子，能够与水分子反式配位到氧核心形成物种2。在水中，络合物1和2意外形成了混合配体络合物[ReOSC(CH3)2CH(CO2CH3)NH2}SC(CH3)2CH(CO2)NH2}] 3。它包含双齿D-青霉胺甲酯和三齿D-青霉胺，其配位几何结构与已知的D-青霉胺络合物[ReOSC(CH3)2CH(CO2H)NH2}SC(CH3)2CH(CO2)NH2}] 4相似。络合物3和4通过X射线衍射进行了结构表征。
• Analgesic Compounds, Compositions, and Uses Thereof
  申请人：Mannion James C.

  公开号：US20110224269A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to compounds, compositions, and methods for diminishing pain in a subject in need thereof comprising administering the compounds and compositions herein described.

  这项发明涉及化合物、组合物和方法，用于减轻需要的受试者的疼痛，包括给予所述的化合物和组合物。
• A ring opening reaction of benzisothiazolones. A new route to unsymmetrical disulfides
  作者：Joseph P. Sanchez

  DOI：10.1002/jhet.5570340515

  日期：1997.9

  A series of unsymmetrical disulfides has been prepared by employing a reaction involving a ring opening, nucleophilic attack of a thiol on a 1,2-benzisothiazol-3-one. The benzisothiazolones were in turn prepared by an intramolecular ring closure of an amide on a sulfenyl thiocarbonate. The sulfenyl esters were synthesized as intermediates for preparing mixed-disulfides, but the benzisothiazolone ring

  通过采用涉及开环的反应制备了一系列不对称的二硫键，硫醇对1，2-苯并噻唑-3-酮进行了亲核攻击。苯并异噻唑酮依次通过亚硫基硫代碳酸酯上的酰胺的分子内闭环来制备。合成了亚砜基酯作为制备混合二硫化物的中间体，但苯并异噻唑酮的开环是自发发生的。最初认为混合二硫化物是由亚硫基酯形成的，但苯并异噻唑酮的分离和逐步反应为反应机理提供了证据。