2-methyl-1-vinylcyclohexan-1-ol | 6331-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-vinylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-vinyl-cyclohexanol-(1)；2-Methyl-1-vinyl-cyclohexanol；1-Methyl-2-vinyl-cyclohexanol-(2)；1-Ethenyl-2-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 6331-99-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SQISRICUGQKXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-vinylcyclohexan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-((Ξ)-2-bromo-ethylidene)-2-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Marcou,A.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1400 - 1404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 2-甲基环己酮 生成 2-methyl-1-vinylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brunie,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 42 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• Palladium(II) catalyzed allylic rearrangement: Stereoselective synthesis of 2-substituted (e)-β acetoxy (or benzoyloxy)ethylidenecyclohexanes
  作者：Y. Tamaru、Y. Yamada、H. Ochiai、E. Nakajo、Z. Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91131-7

  日期：1984.1

  Diastereomeric mixtures of 2-substituted 1-vinyclyclohexyl acetates (or benzoates) are rearranged stereoselectively to 2-substituted (E)-β-acetoxy(or benzoyloxy)ethylidenecyclohexanes by the catalysis of bis(acetonitrile)palladium(II) chloride. A mechanism related to the stereoselectivity and reactivity is discussed in terms of the conformational requirements in a transition state.

  通过氯化双（乙腈）钯（II）的催化作用，将2-取代的1-乙烯基乙酸己基乙酸酯（或苯甲酸酯）的非对映异构体混合物立体选择性地重排为2-取代的（E）-β-乙酰氧基（或苯甲酰氧基）亚乙基环己烷。根据过渡态的构象要求，讨论了与立体选择性和反应性有关的机制。
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2618 - 2628
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Marcou,A.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3491 - 3494
  作者：Marcou,A.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective hydrosulfonylation of conjugated dienes via (.pi.-allyl)palladium complex
  作者：Yoshinao Tamaru、Yoshimi Yamada、Masahiro Kagotani、Hirofumi Ochiai、Eiji Nakajo、Ryoshu Suzuki、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00172a043

  日期：1983.12