2-(Trimethylsilyl)undec-1-EN-3-OL | 86997-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)undec-1-EN-3-OL
• 英文别名: 2-trimethylsilylundec-1-en-3-ol
• CAS: 86997-34-4
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: SJAGVDJNAWWYED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)undec-1-EN-3-OL 生成 2-trimethylsilyl-1-undecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化区域特异性合成三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88023-5
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 生成 2-(Trimethylsilyl)undec-1-EN-3-OL
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化区域特异性合成三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88023-5

文献信息

• A facile synthesis of α-trimethylsilyl ketones and their regiospecific rearrangement to trimethylsilyl enol ethers
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94294-1

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the stepwise and selective synthesis of α-trimethylsilyl ketones and trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功用于α-三甲基甲硅烷基酮和三甲基甲硅烷基烯醇醚的逐步和选择性合成。
• MATSUDA, ISAMU;SATO, SUSUMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 27, 2787-2790
  作者：MATSUDA, ISAMU、SATO, SUSUMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3855-3858
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• SATO, SUSUMU;MATSUDA, ISAMU;IZUMI, YUSUKE, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 1, 71-88
  作者：SATO, SUSUMU、MATSUDA, ISAMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。