(2R,4R)-N-benzoyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid | 125813-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-N-benzoyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-3-phenyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid；(2R,4R)-3-benzoyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 125813-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: SURFXRHLXJAOSD-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-benzoyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2R,4R)-3-benzoyl-N-benzyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物的合成和立体化学研究

  摘要：

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370604
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2R,4R)-N-benzoyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯的环加成反应

  摘要：

  （5 R）-和（5 S）-3,5-二苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯的分子间1,3-偶极环加成，（ 5 R）-和（5 S）-3-（对甲氧基苯基）-5-苯基-5 H，7 H-噻唑-[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯，范围为描述了双亲性。获得了具有R和S构型的新的手性5-芳基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑。甲基（3 R）-3-苯基-5-（p的结构通过X射线晶体学测定-（甲氧基苯基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-羧酸酯。还实现了7,7a-二氢-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6,7-二羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00463-5

文献信息

• Chiral 6,7-bis(hydroxymethyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles with anti-breast cancer properties
  作者：Maria I.L. Soares、Ana Filipa Brito、Mafalda Laranjo、José A. Paixão、M.Filomena Botelho、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.036

  日期：2013.2

  in the 1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole ring system is essential to ensure high cytotoxicty against MCF7 breast cancer cell lines. To probe whether the absolute configuration of the lead compound might affect the anticancer activity, its enantiomer was prepared and the activity against MCF7 cells was evaluated. (3S)-6,7-Bis(hydroxymethyl)-5-methyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole proved to be the most

  报道了6,7-双（羟甲基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑类化合物作为抗MCF7乳腺癌细胞系的抗癌剂的合成及生物学评价。以（3 R）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑为先导化合物的设计指导了新化合物的设计。化合物具有良好的抗MCF7乳腺癌细胞系性能（IC 50 = 1.0μM）。结构变化包括C-3处的苯基去除，3,4,5-三甲氧基苯基取代该基团，铅支架上C-5处的甲基去除以及该骨架的取代基团由苯基取代基取代。总体而言，这些研究表明，在1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑环系统中C-3处的苯基和C-5处的甲基的组合存在对于确保高细胞毒性至关重要对抗MCF7乳腺癌细胞系。为了探测前导化合物的绝对构型是否会影响其抗癌活性，制备了其对映异构体并评估了其对MCF7细胞的活性。（3 S）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1H，3
• Synthesis and stereochemical studies of 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives
  作者：Bernard Refouvelet、Nadia Pellegrini、Jean-François Robert、Gregorio Crini、Olivier Blacque、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.5570370604

  日期：2000.11

  A series of new 2-substituted thiazolidine-4-carboxamide derivatives which have potentially useful immunological properties, have been synthesized in a stereoselective manner by coupling 2-subsituted thiazolidine-4-carboxylic acids with amines or amino esters. The structure of these compounds was established by combination of NMR methods and by X-ray analysis.

  通过将2-取代的噻唑烷-4-羧酸与胺或氨基酯偶联，以立体选择性的方式合成了一系列具有潜在有用的免疫学性质的新的2-取代的噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。这些化合物的结构是通过NMR方法结合和X射线分析确定的。
• Cycloaddition reactions of 3-aryl-5-phenyl-5H,7H-thiazolo[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olates
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Clara S.B Gomes、António M.d'A Rocha Gonsalves、José A Paixão、Ana M Beja、Manuela Ramos Silva、Luiz Alte da Veiga

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00463-5

  日期：2002.6

  Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of (5R)- and (5S)-3,5-diphenyl-5H,7H-thiazolo[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olates, (5R)- and (5S)-3-(p-methoxyphenyl)-5-phenyl-5H,7H-thiazolo-[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olates with a range of dipolarophiles is described. New chiral 5-aryl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles with R and S configuration were obtained. The structure of methyl (3R)-3-phenyl-5-(p-methoxyphenyl)-1H

  （5 R）-和（5 S）-3,5-二苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯的分子间1,3-偶极环加成，（ 5 R）-和（5 S）-3-（对甲氧基苯基）-5-苯基-5 H，7 H-噻唑-[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯，范围为描述了双亲性。获得了具有R和S构型的新的手性5-芳基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑。甲基（3 R）-3-苯基-5-（p的结构通过X射线晶体学测定-（甲氧基苯基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-羧酸酯。还实现了7,7a-二氢-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6,7-二羧酸酯的合成。