3,3-二甲基-2,2-联吡啶 | 1762-32-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-2,2-联吡啶
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridyl；3,3'-Dimethyl-2,2'-bipyridin；3.3'-Dimethyl-2.2'-dipyridyl；3-methyl-2-(3-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1762-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD11114407
• 分子量: 184.241
• InChiKey: GALLWSLKCWDSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293-298 °C
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,2-联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到3,3'-dimethyl-2,2'-bipyridine 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Control of Ligand Conformation: Asymmetric Epoxidation Using Achiral (Salen)manganese(III) Complex

  摘要：

  在轴向手性联吡啶 N,N′-二氧化物 4 的存在下，使用非手性（沙伦）锰（III）配合物 5 作为催化剂，实现了 2,2-二甲基苯并吡喃衍生物的高对映选择性和良好的化学收率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2732
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(p-tolylthio)pyridine 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 3,3-二甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶基ulf盐的合成及其在官能化联吡啶形成中的应用

  摘要：

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03048

文献信息

• Diquats with Robust Chirality: Facile Resolution, Synthesis of Chiral Dyes, and Application as Selectors in Chiral Analysis
  作者：Harish R. Talele、Dušan Koval、Lukáš Severa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Ivana Císařová、Petra Sázelová、David Šaman、Lucie Bednárová、Václav Kašička、Filip Teplý

  DOI：10.1002/chem.201800369

  日期：2018.5.28

  is due to a combination of two structural features: the rigid o‐xylylene tether connecting the nitrogen atoms and the presence of two substituents in the bay region of the bipyridinium scaffold. The straightforward synthesis of diquats, plus facile resolution and derivatization make them attractive for chiral application studies. This is demonstrated by: 1) synthesis of the first non‐racemic diquat

  描述了在180°C下具有极高消旋化势垒的敌草快，ΔG ≠理论为233 kJ mol -1。报道构鲁棒性是由于两个结构特征的组合：所述刚性Ó联萘骨架中连接氮原子和两个取代基的二甲苯基系链。敌草快的简单合成方法以及简便的拆分和衍生化使其对于手性应用研究具有吸引力。这可以通过以下方法得到证明：1）合成具有明显手性的第一种非外消旋敌草快染料，2）敌草快与手性分子立体定向相互作用的能力。这表明敌草快衍生物有可能在分离方法中用作手性选择剂。
• Dilithium Tetrachlorocuprate(II) Catalyzed Oxidative Homocoupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng、Si-Kai Hua、Qiu-Peng Hu

  DOI：10.1055/s-0032-1316841

  日期：——

  to excellent yields. An efficient procedure is described for the oxidative homocoupling of functionalized Grignard reagents using a catalytic amount of dilithium tetrachlorocuprate(II) (CuLi2Cl4) in the presence of pure oxygen gas. This method is applied successfully to a variety of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl and alkynyl halides, which are converted into the corresponding homocoupled products in

  摘要 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。
• MACROCYCLES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150157746A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention provides macrocycles useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明提供了在螯合金属离子中特别是放射性核素中有用的大环化合物，以提供金属离子配合物。该发明还提供了使用这些化合物和配合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• Solvatochromism in substituted 2,2′-bipyridinetetracarbonyl-metal complexes of chromium, molybdenum and tungsten
  作者：Paul N.W. Baxter、Joseph A. Connor

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05058-j

  日期：1995.1

  The influence of various solvents on the electronic absorption spectra in the visible region of complexes of the general type [M(CO)4(n,n′-X2-bipy)] (M = Cr, Mo, W; n = 3, 4, 5, 6; X = CH3, CN, CO2CH3; bipy = 2,2′-bipyridine) has been measured. Molar absorption coefficients are reported. Attempts to correlate this information with the solvent polarity parameter proposed by Manuta and Lees indicate

  各种溶剂对的一般类型的复合物的可见光区域的电子吸收光谱的影响[M（CO）4（Ñ，Ñ '-X 2 -bipy）]（M =铬，钼，W; Ñ = 3 ； 4、5、6； X ＝ CH 3，CN，CO 2 CH 3；联吡啶＝ 2，2′-联吡啶）。报告了摩尔吸收系数。尝试使此信息与Manuta和Lees提出的溶剂极性参数相关联，表明在基质复合物中几何变形的影响无法通过单一参数对观察结果进行简单的解释。
• [EN] ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOBORÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LU JIASHENG

  公开号：WO2014153648A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides organoboron precursors and facile photoirradiation and/or heating methods of making corresponding elimination products. Some elimination products are polycyclic aromatic molecules wherein a number of aromatic C-C moieties have been replaced by a B-N moiety to form azaborine compounds with interesting properties such as electronic, photophysical, luminescent, as well as chemical properties. Examples of polymer films that were doped with such compounds are shown wherein irradiated portions of the polymer film luminesce. The invention further provides methods of producing photoluminescence and electroluminescence, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, sensors, electroluminescent devices, hydrogen storage materials, optoelectronic materials, and bioactive molecules.

  该发明提供了有机硼前体和制备相应消除产物的简便光照和/或加热方法。一些消除产物是多环芳香分子，其中一些芳香C-C基团已被B-N基团取代，形成具有电子、光物理、发光以及化学性质等有趣性质的氮硼化合物。示例显示了掺杂了这些化合物的聚合物薄膜，其中聚合物薄膜的照射部分发光。该发明还提供了产生光致发光和电致发光的方法，以及在发光探针、传感器、电致发光器件、氢储存材料、光电材料和生物活性分子中使用该发明的化合物的用途。