3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-tosylpropan-1-one | 315242-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-1-propanone；3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 315242-23-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄S
• 分子量: 394.491
• InChiKey: ANHWSKCBERYBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-tosylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-ol 、 (1R,3R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sayed; Wadia, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 9, p. 362 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sayed; Wadia, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 9, p. 362 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfonyl Imines by Cooperative N-Heterocyclic-Carbene/Thiourea/Tertiary-Amine Multicatalysis
  作者：Zhichao Jin、Jianfeng Xu、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201305023

  日期：2013.11.18

  make light work: In an organocatalytic asymmetric sulfonation of enones, the activation of a sulfonyl imine by an N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst led to the release of a sulfinic anion, which underwent nucleophilic addition to the enone. The enantioselectivity of the process was controlled by a chiral thiourea/amine co‐catalyst through anion recognition and hydrogen‐bonding interactions. Tol=p‐tolyl

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。
• Catalytic arylsulfonyl radical-triggered 1,5-enyne-bicyclizations and hydrosulfonylation of α,β-conjugates
  作者：Zhen-Zhen Chen、Shuai Liu、Wen-Juan Hao、Ge Xu、Shuo Wu、Jiao-Na Miao、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c5sc02343b

  日期：——

  Catalytic bicyclization of 1,5-enynes anchored by α,β-conjugates with arylsulfonyl radicals was established using TBAI and Cu(OAc)₂as co-catalysts.

  1,5-炔烯通过α,β-共轭与苯磺酰基自由基固定，利用TBAI和Cu(OAc)₂作为共催化剂进行催化的环化反应已经建立。
• Kobayashi, Michio; Miura, Asako, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 32, p. 169 - 173
  作者：Kobayashi, Michio、Miura, Asako

  DOI：——

  日期：——
• Sayed; Wadia, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 9, p. 362 - 364
  作者：Sayed、Wadia

  DOI：——

  日期：——