(2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 727414-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 727414-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VHUZUVHYGZYAJE-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双氧水 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e

文献信息

• De novo synthesis of deoxy sugar via a Wharton rearrangement
  作者：Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c1cc13837e

  日期：——

  A highly divergent synthesis of alpha-fuco-, alpha-6-deoxy-allo-, alpha-6-deoxy-altro-pyranosides has been achieved. This route utilizes a Wharton rearrangement as part of a new post-glycosylation transformation strategy.

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。