(1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one | 1174754-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one
• 英文别名: (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one；(1R,2R,4S,6S)-4-methyl-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
• CAS: 1174754-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SQCSISNKXGBCHA-BXGBBSSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双氧水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e

文献信息

• Application of the Wharton Rearrangement for the de novo Synthesis of Pyranosides with<i>ido</i>,<i>manno</i>, and<i>colito</i>Stereochemistry
  作者：Michael F. Cuccarese、Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/ejoc.201300051

  日期：2013.5

  A de novo asymmetric synthesis of α-ido-pyranosides, as well as several deoxy and amino variants, has been achieved. The procedure involves a palladium(0)-catalyzed glycosylation in combination with a Wharton rearrangement/epoxide-opening reaction sequence to access sugars with ido, manno, and colito stereochemistry as well as several azido analogues.

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。
• De Novo Asymmetric Synthesis of an α-6-Deoxyaltropyranoside as Well as its 2-/3-Deoxy and 2,3-Dideoxy Congeners
  作者：Mingde Shan、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo9009722

  日期：2009.8.21

  A highly divergent de novo asymmetric synthesis of benzyl alpha-6-deoxyaltropyranoside, benzyl alpha-ascarylopyranoside, benzyl alpha-amicetopyranoside, and benzyl a-digitoxopyranoside has been achieved via I common pyranone intermediate. The routes rely upon it palladium(0)-catalyzed glycosylation reaction and corresponding post-glycosylation transformations, The control of the absolute and relative stereochemical configuration came from a Noyori reduction of 2-acylfuran and subsequent diastereoselective introduction of other stereogenic centers.
• De novo synthesis of deoxy sugar via a Wharton rearrangement
  作者：Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c1cc13837e

  日期：——

  A highly divergent synthesis of alpha-fuco-, alpha-6-deoxy-allo-, alpha-6-deoxy-altro-pyranosides has been achieved. This route utilizes a Wharton rearrangement as part of a new post-glycosylation transformation strategy.

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。