2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole | 891005-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-6-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 891005-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• mdl: MFCD07114708
• 分子量: 288.143
• InChiKey: VVUJDVNUBZSQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种Tafamidis及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种在高碘酸钠和高锰酸钾的作用下由6‑氨基间甲酚和醛类化合物制备Tafamidis及其衍生物的合成方法。在这一方法中，避免了酰化试剂二氯苯甲酰氯和酯化试剂(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷的使用，解决了酰氯、重氮试剂以及强酸强碱添加剂等对环境危害的问题；反应步骤少、总产率较高；甲氧基、卤素、三氟甲基等等都可以被很好地耐受；反应结束后的碘酸盐和二氧化锰不溶于反应溶液，可以被很好地回收，极大地降低了反应体系所带来的污染，为Tafamidis及其衍生物的合成提供了一种更加经济环保的路径，具有巨大的应用价值。

  公开号：

  CN113277993B
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromobenzylideneamino)-5-methylphenol 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  以碘化钠为介质高效间接电化学合成2-取代的苯并恶唑

  摘要：

  AbstractAn electrochemical strategy for the efficient synthesis of 2‐substituted benzoxazoles was developed using a catalytic amount of sodium iodide (NaI) as a redox catalyst in a two‐phase buffer system.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300502

文献信息

• Acetyl nitrate mediated conversion of methyl ketones to diverse carboxylic acid derivatives
  作者：Joseph N. Capilato、Peter J. Pellegrinelli、Josephine Bernard、Logan Schnorbus、Shane Philippi、Joseph Mattiucci、Erik P. Hoy、Lark J. Perez

  DOI：10.1039/d1ob00786f

  日期：——

  The development of a novel acetyl nitrate mediated oxidative conversion of methyl ketones to carboxylic acid derivatives is described. By analogy to the haloform reaction and supported by experimental and computational investigation we propose a mechanism for this transformation.

  描述了一种新型乙酰硝酸盐介导的甲基酮氧化转化为羧酸衍生物的开发。通过类比卤仿反应并得到实验和计算研究的支持，我们提出了这种转变的机制。
• Synthesis of Benzoxazoles by the Copper Triflate Catalysed Reaction of Nitriles and O-Aminophenols
  作者：Heng Tan、Cheng-xue Pan、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.3184/174751912x13360692916944

  日期：2012.6

  An efficient procedure for the synthesis of benzoxazoles by the heteroannulation of nitriles and o-aminophenols in the presence of a catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulfonate, has been developed. This method represents a practical and attractive alternative for the synthesis of both 2-arylbenzoxazoles and 2-alkylbenzoxazoles.

  在一定量的三氟甲磺酸铜（II）催化下，通过腈类和邻氨基苯酚的杂环反应合成苯并恶唑的有效方法已经开发出来。这种方法是合成 2-芳基苯并恶唑和 2-烷基苯并恶唑的一种实用而有吸引力的替代方法。
• Magnetically recoverable and reusable CuFe₂O₄nanoparticle-catalyzed synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles using dioxygen as oxidant
  作者：Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Nana Sun、Li Yuan、Min Jiang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra00559g

  日期：——

  A green and efficient strategy for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles has been developed by using inexpensive, readily available, dioxygen-stable and recyclable CuFe₂O₄as the nanocatalyst.

  通过使用廉价、易获得、稳定于二氧化碳并可循环利用的CuFe2O4纳米催化剂，已经开发出一种合成苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效策略。
• KR20230005713A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Indirect Electrochemical Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles using Sodium Iodide as Mediator
  作者：Wei-Cui Li、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、Hong-Yu Tian、R. Daniel Little

  DOI：10.1002/adsc.201300502

  日期：2013.10.11

  AbstractAn electrochemical strategy for the efficient synthesis of 2‐substituted benzoxazoles was developed using a catalytic amount of sodium iodide (NaI) as a redox catalyst in a two‐phase buffer system.magnified image