S-(3-amino-3-oxopropyl)ethanethioate | 1002-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(3-amino-3-oxopropyl)ethanethioate
• 英文别名: 3-acetylthiopropionamide；3-acetylsulfanyl-propionic acid amide；3-Acetylmercapto-propionsaeure-amid；3-Acetylmercapto-propionamid；ethanethioic acid, S-(3-amino-3-oxopropyl) ester；3-Acetthio-propionamid；S-(3-amino-3-oxopropyl) ethanethioate
• CAS: 1002-09-1
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: YWSXFLBSAXFABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  323.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-amino-3-oxopropyl)ethanethioate 在 巯基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-巯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  FACILE CONVERSION OF THIOLESTERS INTO THIOLS USING CYSTEAMINE

  摘要：

  研究发现，具有易于水解和还原的功能团（如酰脲和硝基）的巯基，可以通过将相应的巯基酯与半胱氨酸在亚硝酸铵中于65°C处理10-40分钟，简单快捷地在高产率下制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.443
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到S-(3-amino-3-oxopropyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  由Alk-2-enamides方便地合成各种取代的高牛磺酸

  摘要：

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200547

文献信息

• FACILE CONVERSION OF THIOLESTERS INTO THIOLS USING CYSTEAMINE
  作者：Tadashi Endo、Kuniyuki Oda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.443

  日期：1974.5.5

  It has been found that thiols having functional groups susceptible to hydrolysis and reduction such as acylurea and nitro groups are readily prepared in high yields by simply treating the corresponding thiolesters with cysteamine in acetonitrile at 65°C for 10–40 min.

  研究发现，具有易于水解和还原的功能团（如酰脲和硝基）的巯基，可以通过将相应的巯基酯与半胱氨酸在亚硝酸铵中于65°C处理10-40分钟，简单快捷地在高产率下制备。
• Luettringhaus,A.; Schneider,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 123 - 135
  作者：Luettringhaus,A.、Schneider,R.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Dithiocarbamates with Acrylamide
  作者：Charles M. Buess

  DOI：10.1021/ja01629a057

  日期：1955.12
• CHERNOV, G. A.;LISINA, N. I.;KARIMOVA, N. M.;BYSTROVA, V. M.;KILDISHEVA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N0, S. 1241-1244
  作者：CHERNOV, G. A.、LISINA, N. I.、KARIMOVA, N. M.、BYSTROVA, V. M.、KILDISHEVA, +

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Various Substituted Homotaurines from Alk-2-enamides
  作者：Youfeng Nai、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201200547

  日期：2013.7

  Various substituted homotaurines (=3‐aminopropane‐1‐sulfonic acids) 6 were readily synthesized in satisfactory to good yields via the Michael addition of thioacetic acid to alk‐2‐enamides 3 (→4), followed by LiAlH4 reduction (→5) and performic acid oxidation (Scheme 1). The configuration of ‘anti’‐disubstituted homotaurine ‘anti’‐6h was deduced from the 3‐(acetylthio)alkanamide (=S‐(3‐amino‐1,2‐dimethyl‐3‐oxopropyl)

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。