ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1352925-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,2,3-(2H)-triazole-4-carboxylate；ethyl 5-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；1H-1,2,3-Triazole-5-carboxylic acid, 4-(4-bromophenyl)-, ethyl ester；ethyl 5-(4-bromophenyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1352925-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: FUYILNIINVRGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-nitroacrylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与叠氮化钠反应时，经Geminally活化的硝基乙烯。官能化的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  双键活化的烷氧基羰基（乙酰基，苯甲酰基，氰基）硝基乙烯与叠氮化钠的反应提供了一系列功能取代的1,2,3-三唑。它们的结构通过IR，1 H和13 C– { 1 H} NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1134/s1070363216060086

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Metal-Free Multicomponent Reaction for Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i> )-Triazoles
  作者：Guang-Long Wu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701587

  日期：2018.5.16

  A metal‐free domino reaction was developed for efficient synthesis of 4,5‐disubstituted 1,2,3‐(NH)‐triazoles by sequentially coupling sulfur salts with aldehydes and sodium azide. In the presence of L‐proline, olefinic sulfur salt intermediates rather than epoxides are formed in situ via the coupling of sulfur salts with aldehydes and cyclize with azide ion. This process features mild conditions, high

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• A Mild Multi-Component Reaction for the Synthesis of 4,5-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles from Phosphonium Salts, Aldehydes, and Sodium Azide
  作者：Qin-Pei Wu、Guang-Long Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1609720

  日期：2018.7

  series of representative 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles were prepared. A mild and metal-free multi-component reaction to synthesize 4,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles from phosphonium salts, aldehydes, and sodium azide is described. The process undergoes an organocatalyzed coupling of formyl group with phosphonium to form a key intermediate, olefinic phosphonium salt, which is followed by the [3+2]

  摘要 描述了一种温和且无金属的多组分反应，该反应可从phospho盐，醛和叠氮化钠合成4,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。该方法经历甲酰基与phospho的有机催化偶联以形成关键的中间体烯烃phospho盐，然后将叠氮化物的[3 + 2]环加成到活化的烯烃上。制备了一系列代表性的4，5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。 描述了一种温和且无金属的多组分反应，该反应可从phospho盐，醛和叠氮化钠合成4,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。该方法经历甲酰基与phospho的有机催化偶联以形成关键的中间体烯烃phospho盐，然后将叠氮化物的[3 + 2]环加成到活化的烯烃上。制备了一系列代表性的4，5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。
• Efficient synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles by catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of nitroalkenes with sodium azide
  作者：Ting Wang、Xiao-Chun Hu、Xu-Jiao Huang、Xin-Sheng Li、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1590/s0103-50532012000600017

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives by catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of nitroalkenes with sodium azide under mild conditions.

  已经开发了一种简单有效的方案，用于在温和条件下通过无催化剂的硝基烯烃与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应来合成1,2,3-三唑衍生物。