ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 100784-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100784-90-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: AEVJKLCNHZGCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS BASED SIMULTANEOUSLY ON TRISUBSTITUTED 1H-PYRROLES AND AROMATIC AND HETEROAROMATIC SPACERS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE BASÉS À LA FOIS SUR DES 1H-PYRROLES TRISUBSTITUÉS ET DES GROUPES ESPACEURS AROMATIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES

  摘要：

  本发明涉及从三取代1H-吡咯环和芳香环衍生的化合物，其具有以下式（I）：其中：R1和R2独立地代表一个可选择取代的C6-C10芳基基团或一个可选择取代的杂环基团；A和M独立地代表一个亚甲基基团或一个单键，此时相邻的芳香环将直接连接到酰胺基团；Y=Z基团表示一起和不明确地表示一个氧原子、硫原子、顺式-乙烯基团、亚胺基团或一个带有sp2-杂化碳原子的甲基基团；X不明确地表示一个甲基基团、一个顺式-乙烯基团或一个氮原子；W表示一个羟基、一个可选择取代的C1-C6烷基基团、一个可选择取代的杂环基团或一个可选择取代的C6-C10芳基基团；或其盐、溶剂化合物或前药，以及其制备方法和用于治疗癌症的用途。

  公开号：

  WO2011039353A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Michael P.; Chung, Margaret W. L.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1773 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• [EN] NEW HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS BASED SIMULTANEOUSLY ON TRISUBSTITUTED 1H-PYRROLES AND AROMATIC AND HETEROAROMATIC SPACERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE BASÉS À LA FOIS SUR DES 1H-PYRROLES TRISUBSTITUÉS ET DES GROUPES ESPACEURS AROMATIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES
  申请人：IKERCHEM S L

  公开号：WO2011039353A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention refers to compounds derived from trisubstituted 1H- pyrrole rings and aromatic rings, which have the following formula (I): wherein: R1 and R2 represent, independently, an optionally substituted C6-C10 aryl radical or an optionally substituted heteroaryl radical; A and M represent, independently, a methylene group or a single bond, in which case the adjacent aromatic ring would be attached directly to the amide group; the Y=Z group represents together and indistinctly an oxygen atom, a sulfur atom, a cis-vinylidene group, an imino group, or a methine group with a sp2- hybridized carbon atom; X represents indistinctly a methine group, a cis-vinylidene group or a nitrogen atom; and W represents a hydroxyl group, an optionally substituted C1-C6 alkyl group, an optionally substituted heteroaryl group or an optionally substituted C6-C10 aryl group; or a salt, solvate or prodrug thereof, as well as to the process for their preparation and the use thereof for the treatment of cancer.

  本发明涉及从三取代1H-吡咯环和芳香环衍生的化合物，其具有以下式（I）：其中：R1和R2独立地代表一个可选择取代的C6-C10芳基基团或一个可选择取代的杂环基团；A和M独立地代表一个亚甲基基团或一个单键，此时相邻的芳香环将直接连接到酰胺基团；Y=Z基团表示一起和不明确地表示一个氧原子、硫原子、顺式-乙烯基团、亚胺基团或一个带有sp2-杂化碳原子的甲基基团；X不明确地表示一个甲基基团、一个顺式-乙烯基团或一个氮原子；W表示一个羟基、一个可选择取代的C1-C6烷基基团、一个可选择取代的杂环基团或一个可选择取代的C6-C10芳基基团；或其盐、溶剂化合物或前药，以及其制备方法和用于治疗癌症的用途。
• DBU-promoted tandem Michael-addition/cyclization for the synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Tianyu Yang、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Pengfei Li、Zhoubin Deng、Yinpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.057

  日期：2019.4

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified pyrroles is described. Various α,β-unsaturated ynones reacted with N-substituted ethyl glycine ethyl ester hydrochlorides in the presence of DBU to form the corresponding products in good yields. This protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions and a wide

  描述了一种用于合成结构上多样化的吡咯的有效且无过渡金属的方法。在DBU存在下，各种α，β-不饱和的炔酮与N-取代的乙基甘氨酸乙酯盐酸盐反应，以高收率形成相应的产物。该方案的优点是容易获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围，这为合成多取代的吡咯提供了实用的途径。
• C3-Alkenylation between Pyrroles and Aldehydes Mediated by a Brønsted Acid and a Brønsted Base
  作者：Samrat Sahu、Avijit Roy、Mahadeb Gorai、Sudip Guria、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201901228

  日期：2019.10.9

  A redox‐neutral, organocatalytic C3‐alkenylation of pyrroles is reported. Readily available aldehydes act as alkenylating agent, and the reaction tolerates a variety of functional groups. The E‐alkenylated products were isolated in moderate to exclusive selectivity. A one‐pot two‐fold alkenylation strategy was also developed. Synthetically challenging indolylpyrrole derivatives were synthesized using

  据报道，吡咯具有氧化还原中性，有机催化的C3-烯基化作用。容易获得的醛充当烯基化剂，该反应可耐受多种官能团。该ê -alkenylated产品在适度分离独家选择性。还开发了一种单锅二倍链烯基化策略。使用Cadogan环化合成具有挑战性的吲哚基吡咯衍生物。
• Formation of γ-Oxoacids and 1<i>H</i>-Pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from α,β-Unsaturated Ketones and Ethyl Nitroacetate
  作者：Maialen Aginagalde、Tamara Bello、Carme Masdeu、Yosu Vara、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo101388x

  日期：2010.11.5

  Michael addition of ethyl nitroacetate on α,β-unsaturated ketones followed by Nef oxidation under hydrolytic conditions yields γ-oxoacids instead of the corresponding α,δ-dioxoesters. A concerted decarboxylation step is proposed on the basis of computational results. Finally, conversion of the γ-ketoacids thus prepared into 1H-pyrrol-2(5H)-ones by reaction with primary amines under Paal−Knorr conditions

  在α，β-不饱和酮上迈克尔加成硝基乙酸乙酯，然后在水解条件下进行Nef氧化，生成γ-含氧酸，而不是相应的α，δ-二氧代酯。根据计算结果提出了协同的脱羧步骤。最后，还报道了通过在Paal-Knorr条件下与伯胺反应将如此制备的γ-酮酸转化为1 H-吡咯-2（5 H）-酮。