3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 200411-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-2'-hydroxychalcone；3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2-hydroxylphenyl)-prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-4-benzyloxychalcone；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 200411-98-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: PQZKTWBQDPHGOU-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111.5 °C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下硅胶负载的 Ce(SO4)2·4H2O 介导的 2'-氨基和 2'-羟基查尔酮环化

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1230217
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Algar-Flynn-Oyamada反应机理的量子化学分析

  摘要：

  这项工作致力于增进对Algar-Flynn-Oyamada反应机理的理解，以及影响黄酮醇形成的因素的分析。对于关键反应步骤的热力学参数的计算指出了涉及查耳酮环氧化物作为中间体的机理。环氧阴离子2'位置的氧原子亲核性与黄酮醇的收率之间存在相关性。亲核中心电荷的增加表明降低了环氧阴离子的β-环化的有效性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1487-2

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Acidic Rearrangement of (Benzyloxy)chalcones: A Short Synthesis of Chamanetin
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0029-1217064

  日期：——

  Treatment of (benzyloxy)chalcones with trifluoroacetic acid in refluxing chloroform gave several new benzyl(hydroxy)flavanones in high yields and good regioselectivities. By using this procedure, we prepared the natural compound chamanetin in good yield from readily available reagents. benzylation - rearrangements - protecting groups - chamanetin - chalcones

  在回流的氯仿中用三氟乙酸处理（苄氧基）查耳酮以高收率和良好的区域选择性得到了几种新的苄基（羟基）黄酮。通过使用此程序，我们从容易获得的试剂中以高收率制备了天然化合物Chamanetin。 苄基化-重排-保护基-香豆素-查尔酮
• Synthesis of a library of glycosylated flavonols
  作者：Zhitao Li、George Ngojeh、Paul DeWitt、Zhi Zheng、Min Chen、Brendan Lainhart、Vincent Li、Peter Felpo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.032

  日期：2008.12

  products isolated from plants. Some glycosylated flavonols showed very interesting biological activities. A library of flavonols has been made through Algar-Flynn-Oyamada reaction from 2'-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Glycosylation of these flavonols with various glycosyl donors affords a library of glycosylated flavonols. These compounds are potentially useful pharmacologically active compounds

  黄酮醇是从植物中分离出来的一类重要的天然产物。一些糖基化的黄酮醇表现出非常有趣的生物学活性。通过Algar-Flynn-Oyamada反应，由2'-羟基苯乙酮和苯甲醛制得黄酮醇。这些黄酮醇与各种糖基供体的糖基化提供了糖基化黄酮醇的文库。这些化合物可能是有用的药理活性化合物，并将对其生物学活性进行研究。
• Quantum-Chemical Analysis of the Algar–Flynn–Oyamada Reaction Mechanism
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal、J. Błażejowski

  DOI：10.1007/s10593-014-1487-2

  日期：2014.6

  This work is devoted to improving the understanding of Algar–Flynn–Oyamada reaction mechanism and the analysis of factors that affect the formation of flavonols. The calculation of thermodynamic parameters for the key reaction steps pointed to a mechanism involving chalcone epoxides as intermediates. A correlation was identified between the nucleophilicity of oxygen atom at position 2' of epoxide anions

  这项工作致力于增进对Algar-Flynn-Oyamada反应机理的理解，以及影响黄酮醇形成的因素的分析。对于关键反应步骤的热力学参数的计算指出了涉及查耳酮环氧化物作为中间体的机理。环氧阴离子2'位置的氧原子亲核性与黄酮醇的收率之间存在相关性。亲核中心电荷的增加表明降低了环氧阴离子的β-环化的有效性。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。