(+/-)-trans-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-trans-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one
• 英文别名: (+/-)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one；2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one；(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(p-toluenesulfonamido)-2-bromopropiophenone；2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-tosylamido)propan-1-one；N-[(1R,2R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 488.402
• InChiKey: BROVSJGYAMZDRZ-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4-甲氧基查耳酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到(+/-)-trans-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(p-toluenesulfonamido)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物促进缺电子烯烃的氨基卤化

  摘要：

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800842

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Bromo-β-Amino Ketone Derivatives
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201002355

  日期：2010.8.16

  Stand and deliver: The first highly regio‐ and enantioselective bromoamination of chalcones has been developed which proceeds via an unusual bromonium‐based mechanism to deliver the title compounds. Excellent results were obtained using 0.05 mol % of the C2‐symmetric N,N′‐dioxide/scandium(III) complex under mild conditions (see scheme).

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。
• Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Vinay V. Thakur、Siva Kumar Talluri、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol027530f

  日期：2003.3.1

  for aminohalogenation of olefins has been developed for the preparation of vicinal haloamine derivatives in high yields by using Cu, Mn, or V catalysts with p-toluenesulfonamide (TsNH(2)) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively. Unprecedented regio- and stereoselectivity (anti:syn > 99:1) toward the aminohalogenation process is shown for olefinic substrates as well

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。
• Aminohalogenation of Electron-Deficient Olefins Promoted by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800842

  日期：2008.12

  An efficient and practical procedure for the aminohalogenation of electron-deficient olefins promoted by hypervalent iodine compounds has been demonstrated. The catalytic efficiency of various hypervalent iodine compounds with different carboxylic and sulfonic ligands has also been investigated and of these (diacetoxyiodo)benzene exhibited the highest activity. A series of substrates, including α,β-unsaturated

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Aminobromination of olefins with TsNH₂and NBS as the nitrogen and bromine sources mediated by hypervalent iodine in a ball mill
  作者：Xue-Liang Wu、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b717333d

  日期：——

  A series of olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, cinnamides and styrenes have been aminobrominated with good yields and excellent diastereoselectivities under mechanical milling conditions, using TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources, promoted by (diacetoxyiodo)benzene.

  一系列烯烃，包括α,β-不饱和酮、肉桂酸酯、肉桂酰胺和苯乙烯，在机械研磨条件下，使用TsNH2和NBS作为氮源和溴源，以（双乙酸氧基）碘苯为促进剂，进行了氨基溴化反应，得到了良好的产率和优秀的非对映选择性。
• Aluminium Powder-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Simple Olefins with the<i>p</i>-Toluenesulfonamide/<i>N</i>-Bromosuccinimide (TsNH₂-NBS) System
  作者：Zhan-Guo Chen、Jun-Fa Wei、Ming-Zhen Wang、Li-Yan Zhou、Cong-Jie Zhang、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900343

  日期：2009.10

  The regio- and stereoselective aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins catalyzed by elementary aluminium powder has been established by using p-toluenesulfonamide (TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as the nitrogen/bromine sources. The reaction was convenient to carry out with a loading of 1 mol% catalyst at room temperature without inert gas protection. This method

  以对甲苯磺酰胺（TsNH 2）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）为氮/溴源，建立了由元素铝粉催化的α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的区域和立体选择性氨基溴化反应。该反应方便地在室温下在没有惰性气体保护的情况下以1mol％的催化剂负载量进行。这种方法提供了一种简单的方法来反式α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃的邻位卤代氨基衍生物，收率高（高达99.8％），并且具有出色的区域选择性和立体选择性。富电子和缺电子的烯烃对氨基溴化反应的活性显示出显着差异，并具有相反的区域选择性。已经提出了两种可能的途径，分别涉及溴或氮杂环丁烷中间体。