Ethyl 4-amino-8-cyano-6-methyl-7-phenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylate | 462662-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 4-amino-8-cyano-6-methyl-7-phenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylate
• CAS: 462662-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: MFIUNBTYFAKQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 Ethyl 4-amino-8-cyano-6-methyl-7-phenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-Amino-6-methyl-7-phenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazine-3,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-重氮吡咯的吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪：合成和抗增殖活性。

  摘要：

  吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪4a-g直接从2-重氮吡咯1a和b与β-二酮，β-腈和β-二腈的钠盐反应而获得。仅当2-重氮吡咯与氰基乙酸乙酯偶联时，才可能与吡咯并三嗪一起分离出中间3，后者又环化成标题环系统。美国国家癌症研究所评估了吡咯并三嗪4a-e对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性，其中一些表现出对多种癌细胞系生长的抑制作用，通常在10（-5）M水平在某些情况下，浓度为微摩尔。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01339-9
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-5-methyl-4-phenylpyrrole 在 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 4-amino-8-cyano-6-methyl-7-phenylpyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮吡咯的吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪：合成和抗增殖活性。

  摘要：

  吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪4a-g直接从2-重氮吡咯1a和b与β-二酮，β-腈和β-二腈的钠盐反应而获得。仅当2-重氮吡咯与氰基乙酸乙酯偶联时，才可能与吡咯并三嗪一起分离出中间3，后者又环化成标题环系统。美国国家癌症研究所评估了吡咯并三嗪4a-e对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性，其中一些表现出对多种癌细胞系生长的抑制作用，通常在10（-5）M水平在某些情况下，浓度为微摩尔。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01339-9

文献信息

• Pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazines from 2-diazopyrroles: synthesis and antiproliferative activity
  作者：Patrizia Diana、Paola Barraja、Antonino Lauria、Alessandra Montalbano、Anna Maria Almerico、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01339-9

  日期：2002.3

  Pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazines 4a-g were directly obtained from the reaction of 2-diazopyrroles 1a and b with the sodium salts of beta-diketones, beta-carbonitriles, and beta-dinitriles. Only when the 2-diazopyrroles were coupled with ethyl cyanoacetate, it was possible to isolate, together with the pyrrolotriazines, the intermediate hydrazones 3 which, in turn, cyclised to the title ring system. Pyrrolotriazines

  吡咯并[2,1-c] [1,2,4]三嗪4a-g直接从2-重氮吡咯1a和b与β-二酮，β-腈和β-二腈的钠盐反应而获得。仅当2-重氮吡咯与氰基乙酸乙酯偶联时，才可能与吡咯并三嗪一起分离出中间3，后者又环化成标题环系统。美国国家癌症研究所评估了吡咯并三嗪4a-e对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性，其中一些表现出对多种癌细胞系生长的抑制作用，通常在10（-5）M水平在某些情况下，浓度为微摩尔。