3-(3-fluorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one | 100074-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 100074-58-6
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: ZLSKEAKRCDVTJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-Bromo-3-(3-fluoro-phenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  普尔维酮及其衍生物的简便合成，抗菌活性

  摘要：

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.090

文献信息

• An efficient procedure for the synthesis of 3-aryl-4-methoxy-2(5H)-furanones by using the microwave-promoted Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Young Seob Song、Yun-Jeong Lee、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.052

  日期：2006.10

  The Suzuki-Miyaura coupling reactions of 3-bromo-2(5H)-furanones with a variety of arylboronic acids, promoted by microwave heating, efficiently generate 3-aryl-2(5H)-furan ones. This remarkably rapid process serves as the foundation for a simple method to rapidly construct 3-aryl-2(5H)-furanone libraries. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5H-Furan-2-on-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0423482B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5094681A
  申请人：——

  公开号：US5094681A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5207817A
  申请人：——

  公开号：US5207817A

  公开（公告）日：1993-05-04