2(5H)-呋喃酮,3-(3-氟苯基)-4-羟基- | 100074-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,3-(3-氟苯基)-4-羟基-
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 100074-45-1
• 化学式: C₁₀H₇FO₃
• 分子量: 194.162
• InChiKey: DQBHBJLONQWEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,3-(3-氟苯基)-4-羟基- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-hydroxymethyl]-4-(3-fluorophenyl)-3-methoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  普尔维酮及其衍生物的简便合成，抗菌活性

  摘要：

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.090
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2(5H)-呋喃酮,3-(3-氟苯基)-4-羟基-
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-pulvinones
  作者：Alexander C. Campbell、Maurice S. Maidment、John H. Pick、Donald F. M. Stevenson

  DOI：10.1039/p19850001567

  日期：——

  one of which involves a novel Wittig reaction. For the first time, members of the E-series, including the parent (E)-pulvinone, are reported and the structural elucidation of the geometric isomers is described. A method for quantitatively converting (E)-pulvinones into (Z)-pulvinones is presented, together with a technique for differentiating between the isomers.

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。
• Synthesis and evaluation of adenosine containing 3-arylfuran-2(5 H )-ones as tyrosyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Wei Wei、Qi Liu、Zhen-Zhen Li、Wei-Kang Shi、Xing Fu、Jia Liu、Xuan Zhu、Xiao-Cong Wang、Ning Xu、Teng-Fei Li、Fu-Rui Jiang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.074

  日期：2017.6

  Tyrosyl-tRNA synthetase (TyrRS) is an aminoacyl-tRNA synthetase family protein that possesses an essential role in bacterial protein synthesis. The synthesis, structure-activity relationship, and evolution of a novel series of adenosine-containing 3-arylfuran-2(5H)-ones as TyrRS inhibitors are described. Advanced compound d3 from this series exhibited excellent affinity for TyrRS with IC50 of 0.61

  酪氨酰-tRNA合成酶（TyrRS）是一种氨酰基-tRNA合成酶家族蛋白，在细菌蛋白合成中具有重要作用。描述了一系列新型的含腺苷的3-芳基呋喃-2（5H）-酮作为TyrRS抑制剂的合成，结构-活性关系和演变。该系列的先进化合物d3对TyrRS表现出优异的亲和力，IC50为0.61±0.04μM。细菌生长抑制试验表明，d3对大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出亚微摩尔抗菌力，并且与市售的环丙沙星抗生素相比。
• 2,3,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines: Functionally selective GABAA α3-subtype agonists
  作者：Robert W. Carling、Michael G.N. Russell、Kevin W. Moore、Andrew Mitchinson、Alexander Guiblin、Alison Smith、Keith A. Wafford、George Marshall、John R. Atack、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.081

  日期：2006.7

  Novel synthetic routes have been devised for the preparation of previously inaccessible 2,3,7-trisubstituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazines 2. These compounds are high affinity ligands for the GABA(A) benzodiazepine binding site and some analogues show functional selectivity for agonism at alpha 3-containing receptors over alpha 1-containing receptors with the lead compound being 32. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：EP1121361A1

  公开（公告）日：2001-08-08
• US6476030B1
  申请人：——

  公开号：US6476030B1

  公开（公告）日：2002-11-05