N¹,N¹-dimethyl-N²-[5-methylpyrazol-3-yl]formamidine | 255389-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N¹,N¹-dimethyl-N²-[5-methylpyrazol-3-yl]formamidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)formimidamide；Pyrazol-5-amine, 3-methyl-N-dimethylaminomethylene-；N,N-dimethyl-N'-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methanimidamide
• CAS: 255389-57-2
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• 分子量: 152.199
• InChiKey: VEBOLPYVBWARQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯并噻唑基硫代)-2-丙酮 、 N¹,N¹-dimethyl-N²-[5-methylpyrazol-3-yl]formamidine 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到6-(benzothiazol-2'-ylthio)-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用 2-（乙酰硫基）苯并噻唑进行研究。异恶唑、异恶唑并[3,4- b ]吡啶、吡唑并[1,5- a ]嘧啶、吡啶和喹啉的新路线

  摘要：

  已经合成了异恶唑、异恶唑并 [3,4-b] 吡啶、吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和吡啶-2(1H)-一种并入苯并噻唑-2-硫代残基的衍生物。这些新合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR、NOE 和 MS 进行表征。

  DOI：

  10.3184/030823409x464412
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 N¹,N¹-dimethyl-N²-[5-methylpyrazol-3-yl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑、三唑并[4,3-a]嘧啶和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  苯磺酰基乙腈 (1) 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应，得到 3-(二甲基氨基)-2-(苯磺酰基)丙烯腈 (2)。烯胺腈 2 与 5-氨基吡唑衍生物 3a-e、5-氨基-1,2,4-三唑 (7) 和 2-氨基苯并咪唑 (11) 反应得到新的吡唑并[1,5-a]嘧啶、三唑并[4, 3-a]嘧啶和嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物分别为4a-e、9和12。此外，3-(二甲基氨基)-2-(苯磺酰基)丙烯腈(2)与2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙腈(13)反应得到相应的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物15。一些新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试，并显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.3987/com-08-11471

文献信息

• Targeting hepatocellular carcinoma: Synthesis of new pyrazole-based derivatives, biological evaluation, DNA binding, and molecular modeling studies
  作者：Dina M. Omran、Mariam A. Ghaly、Shahenda M. El-Messery、Farid A. Badria、Ehab Abdel-Latif、Ihsan A. Shehata

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.011

  日期：2019.7

  cisplatin as a reference drug. Interestingly, all the synthesized compounds showed higher selectivity index than cisplatin. DNA binding assay was also carried out for the synthesized compounds to rationalize their mechanism of action. Molecular modeling studies, including docking into DNA minor groove, flexible alignment, and surface mapping, were conducted. Results obtained proved the superior DNA-binding

  利用3-氨基-5-甲基-1H-吡唑作为合成前体，制备了一系列新的吡唑衍生物，包括吡唑并嘧啶，吡唑并三嗪，吡唑基噻吩并吡啶和2-（吡唑基氨基）噻唑-4-酮。在肝细胞癌细胞系HepG2上测试了它们的体外抗癌活性。结果表明，与作为参考药物的5.5 µM的IC50值相比，吡唑基肼基氰化物8，吡唑并嘧啶3和吡唑基氨基噻唑酮17的活性最高，IC50值分别为2、7和7 µM。有趣的是，所有合成的化合物均显示出比顺铂更高的选择性指数。还对合成的化合物进行了DNA结合测定，以使它们的作用机理合理化。分子模型研究 包括对接至DNA小沟，柔性比对和表面作图。获得的结果证明了最具活性的抗癌化合物具有优异的DNA结合亲和力。
• Polyfunctional fused heterocyclic compounds via indene-1,3-diones
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Tayseer A. Abdallah,、Hyam A. Abdelhadi、Huwaida M. E. Hassaneen,、Richard M. Pagni

  DOI：10.1002/hc.10166

  日期：——

  3-dihydroindeno[3,2-d]pyrimidino[4,5-b]pyridine-4,9-dione (4). The latter compound reacts with hydrazonoyl chlorides 5a–c to afford products 12a–c. Formamidine 15 reacts with indene-1,3-dione in boiling ethanol to give acyclic compound 16, which cyclizes to 12a in boiling glacial acetic acid. Also, enaminone 1a reacts with heterocyclic amines 17a–e in boiling ethanol, affording the corresponding substitution

  2-Dimethylaminomethylene- 和 2-ethoxymethylene-1,3-indendione 1a,b 与 6-amino-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one 2 在沸腾的乙酸中反应得到 2-thioxo-1,3-dihydroindeno[ 3,2-d]嘧啶并[4,5-b]吡啶-4,9-二酮(4)。后一种化合物与腙酰氯 5a-c 反应得到产物 12a-c。甲脒 15 在沸腾的乙醇中与茚- 1,3-二酮反应生成无环化合物 16，在沸腾的冰醋酸中环化为 12a。此外，烯胺酮 1a 与杂环胺 17a-e 在沸腾的乙醇中反应，分别提供相应的取代产物 18a-c。后一产物 18a-c 在冰醋酸中环化分别得到 19a-c。新合成化合物的结构是根据化学和光谱证据确定的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14：491-497
• Studies with 1-functionally substituted alkylbenzotriazoles: An efficient route for the synthesis of 1-azolylbenzotriazoles, benzotriazolylazines and benzotriazolylazoloazines
  作者：Fatima Al-Omran

  DOI：10.1002/jhet.5570370532

  日期：2000.9

  A new approach to the synthesis of pyrazole, isoxazole, pyridine and pyrazolo[1,5-α]pyrimidine deriva tives is reported. The structure of the newly synthesized compounds was elucidated by elemental analyses, ir and 1H nmr spectra, and in some cases by 13C nmr investigation.

  报道了一种合成吡唑，异恶唑，吡啶和吡唑并[1,5-α]嘧啶衍生物的新方法。通过元素分析，ir和1 H nmr光谱，以及在某些情况下通过13 C nmr研究，阐明了新合成化合物的结构。
• Regioselective Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines: Structural Characterization by HMBC NMR
  作者：Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.3987/com-15-13267

  日期：——

  In this study a series of novel pyrazoles and pyrazolo [1,5-alpha]pyrimidines with a sulfone moiety incorporated the coumarin ring were efficiently synthesized. These pyrazoles and pyrazolo[1,5-alpha]pyrimidines were synthesized by treating enaminone derivative of beta-ketosulfone (3-(2-tosylacety1)-2H-coumarin) with substituted hydrazines and 5-aminopyrazole derivatives, respectively under microwave irradiation. The structures of the products thus obtained were characterized by 2D NMR (HMBC).
• A New Synthesis of Amino Substituted Azolo[1,3,5]triazines via Reaction of N1,N1-Dimethyl-N2-azolylformamidines with Cyanamide
  作者：Anton V. Dolzhenko、Dmitrii V. Kalinin、Svetlana A. Kalinina

  DOI：10.3987/com-12-12601

  日期：——

  The amino substituted triazine ring was annelated to aminoazoles using a new effective synthetic procedure. The method of preparation involved initial formation of azolylformamidines in the reaction of aminoazoles with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal followed by the triazine ring closure with cyanamide affording therefore fused aminotriazines.