1-{2-[(carboxymethyl)thio]phenyl}-1,3-dihydro-3-ethyl-4-methyl-2H-imidazol-2-one | 662148-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{2-[(carboxymethyl)thio]phenyl}-1,3-dihydro-3-ethyl-4-methyl-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 2-[2-(3-Ethyl-4-methyl-2-oxoimidazol-1-yl)phenyl]sulfanylacetic acid
• CAS: 662148-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: ODJWGSYORIPRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(carboxymethyl)thio]phenyl}-1,3-dihydro-3-ethyl-4-methyl-2H-imidazol-2-one 在 PPA 作用下， 以82%的产率得到2-ethyl-3-methylimidazo[5,1-d][1,5]benzothiazepine-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咪唑并[1,5-d][1,5]-噻嗪类药物的合成。新型环系的导数

  摘要：

  摘要 描述了具有 1,5-苯并噻嗪骨架的新型三环系统的衍生物。提出了一种合成标题化合物 5 的方法，该方法由 1-(2-羧甲基噻吩)-2H-咪唑-2-酮 4 在 PPA 中的分子内环化组成。化合物4通过1-(2-巯基苯基)-2H-咪唑-2-酮3与氯乙酸反应制备。2H-咪唑酮3通过取代的2(3H)-苯并噻唑酮2在与伯胺反应中的环转化而获得。该方法简便，收率高，使用方便。

  DOI：

  10.1081/scc-120026866
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{2-[(carboxymethyl)thio]phenyl}-1,3-dihydro-3-ethyl-4-methyl-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咪唑并[1,5-d][1,5]-噻嗪类药物的合成。新型环系的导数

  摘要：

  摘要 描述了具有 1,5-苯并噻嗪骨架的新型三环系统的衍生物。提出了一种合成标题化合物 5 的方法，该方法由 1-(2-羧甲基噻吩)-2H-咪唑-2-酮 4 在 PPA 中的分子内环化组成。化合物4通过1-(2-巯基苯基)-2H-咪唑-2-酮3与氯乙酸反应制备。2H-咪唑酮3通过取代的2(3H)-苯并噻唑酮2在与伯胺反应中的环转化而获得。该方法简便，收率高，使用方便。

  DOI：

  10.1081/scc-120026866

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]imidazo[1,5-<i>d</i>][1,5]-thiazepines. Derivatives of a Novel Ring System
  作者：K. Petrova、O. Petrov、A. Antonova、V. Kalcheva

  DOI：10.1081/scc-120026866

  日期：2003.12.31

  Abstract Derivatives of a novel tricyclic system having a 1,5-benzothiazepine skeleton are described. A method for synthesis of the title compounds 5, consisted of an intramolecular cyclization of 1-(2-carboxymethylthiophenyl)-2H-imidazol-2-ones 4 in PPA, is presented. Compounds 4 were prepared by a reaction of 1-(2-mercaptophenyl)-2H-imidazol-2-ones 3 with chloroacetic acid. 2H-Imidazolones 3 were

  摘要 描述了具有 1,5-苯并噻嗪骨架的新型三环系统的衍生物。提出了一种合成标题化合物 5 的方法，该方法由 1-(2-羧甲基噻吩)-2H-咪唑-2-酮 4 在 PPA 中的分子内环化组成。化合物4通过1-(2-巯基苯基)-2H-咪唑-2-酮3与氯乙酸反应制备。2H-咪唑酮3通过取代的2(3H)-苯并噻唑酮2在与伯胺反应中的环转化而获得。该方法简便，收率高，使用方便。