dimethyl meso-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylate | 79926-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl meso-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: meso-dimethyl 2,3-divinylsuccinate；dimethyl (2R,3S)-2,3-bis(ethenyl)butanedioate
• CAS: 79926-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: PMSVVWATEWAOPR-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl meso-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 cis-3,4-divinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic acid anhydride 生成 dimethyl meso-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  E，Z -1,5-二烯的简单，立体控制的合成

  摘要：

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。

  DOI：

  10.1039/c39820000325

文献信息

• Photocycloaddition of 2,5-dihydrothiophen SS-dioxides to α,β-unsaturated cyclic anhydrides. Synthesis of 10-hydroxygeraniol
  作者：John R. Williams、Charles Lin

  DOI：10.1039/c39810000752

  日期：——

  10-Hydroxygeraniol (6c) was synthesized from 2,5-dihydro-3-methythiophen SS-dioxide (1b) and citraconic anhydrid (2b) in 48% overall yield via irradiation followed by thermal extrusion of SO2 from the intermediate photoadduct (3b) and a Cope rearrangement of the resulting divinyl diester (5b).

  由2,5-二氢-3-甲基噻吩SS-二氧化物（1b）和柠康酸酐（2b）通过辐照，然后从中间光加合物（3b）热挤出SO 2合成10-羟基香叶醇（6c））和相应的二乙烯基二酯的应对重排（5b）。
• CADOGAN, J. I. G.;BUCHAN, C. M.;GOSNEY, I.;HAMILL, B. J.;MCLAUGHLIN, L. M+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1982, N 6, 325-326
  作者：CADOGAN, J. I. G.、BUCHAN, C. M.、GOSNEY, I.、HAMILL, B. J.、MCLAUGHLIN, L. M+

  DOI：——

  日期：——
• Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 605 - 614
  作者：Aitken, R. Alan、Cadogan, J. I. G.、Gosney, Ian、Humphries, Caroline M.、McLaughlin, Leo M.、Wyse, Stuart J.

  DOI：——

  日期：——
• A simple, stereocontrolled synthesis of E,Z-1,5-dienes
  作者：J. I. G. Cadogan、Caroline M. Buchan、Ian Gosney、Brendan J. Hamill、Leo M. McLaughlin

  DOI：10.1039/c39820000325

  日期：——

  The readily available 3,3-dioxide (1) of 3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylic anhydride acts as a general synthetic precursor for E,Z-1,5-dienes such as (4a–e)via functionalisation followed by thermal extrusion of SO2.

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。