2-(2'-benzyl-2',3'-butadienyl)malononitrile | 654640-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-benzyl-2',3'-butadienyl)malononitrile
• 英文别名: (2-Benzylbuta-2,3-dien-1-yl)propanedinitrile
• CAS: 654640-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: KKTOHYLGRNRUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-(2'-benzyl-2',3'-butadienyl)malononitrile 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-2-(2'-benzyl-3'-(4''-methoxyphenyl)but-2'-enyl)malononitrile 、 cis-2-(2'-benzyl-3'-(4''-methoxyphenyl)but-2'-enyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在AcOH的存在下，钯催化向丙二烯中高度区域和立体选择性地添加有机硼酸。

  摘要：

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305301
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethyl-4-phenyl-1,2-butadiene 、 丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以60%的产率得到2-(2'-benzyl-2',3'-butadienyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在AcOH的存在下，钯催化向丙二烯中高度区域和立体选择性地添加有机硼酸。

  摘要：

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305301

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Longwu Ye

  DOI：10.1002/chem.200305301

  日期：2003.12.15

  The Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of organoboronic acids to allenes leads to stereodefined tri- or tetrasubstituted alkenes. Furthermore, this method shows high substitutent-loading capability and tolerance of various substitutents. A hydropalladation-Suzuki coupling mechanism, which may account for the regio- and stereoselectivity, is proposed.

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。