4-methyl-N-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide | 1414866-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414866-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 364.428
• InChiKey: GKDIPEVLVJCPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-tosylamidoindole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-methyl-N-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e

文献信息

• Air‐Stable Carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt Diiodide Complex as a Precursor for Cationic (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis: Application for Directed C‐2 Selective CH Amidation of Indoles
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201301110

  日期：2014.5.5

  dienyl)cobalt diiodide complex [Cp*Co(CO)I2] was successfully utilized as the precursor of a cationic cobalt(III) active catalyst for directed CH bond functionalization. The complex Cp*Co(CO)I2 (2.5–1.25 mol%), in combination with silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) and potassium acetate (KOAc), efficiently catalyzed the directed C‐2 selective amidation of indoles with sulfonyl azides, and the corresponding

  容易获得的羰基（五甲基环戊二烯基）二碘化钴络合物[Cp * Co（CO）I 2 ]已成功地用作阳离子钴（III）活性催化剂的前体，用于定向CH键功能化。复杂的Cp * Co（CO）I 2（2.5–1.25 mol％）与六氟锑酸银（AgSbF 6）和乙酸钾（KOAc）结合有效地催化了吲哚与磺酰叠氮化物的定向C-2选择性酰胺化反应，并且得到相应的产物，收率为85-98％。
• Manganese-Catalyzed C−H Amidation of Heteroarenes in Water
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800544

  日期：2018.8.6

  We have developed an efficient manganese‐catalyzed amidation of various heteroarenes via C−H bond activation using readily available sulfonyl azides. The key step is heteroarene directed electrophilic aromatic metalation using MnBr(CO)5 as catalyst. This method offers excellent chemical yields and regioselectivity with good functional group tolerance. This base metal catalyzed reaction proceeds efficiently

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation Enabled by an Indium Metalloligand
  作者：Ryosuke Yamada、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201910197

  日期：2019.11.25

  Rhodium complexes with an indium metalloligand were successfully synthesized by utilizing a pyridine-tethered cyclopentadienyl ligand as a support for an In-Rh bond. The indium metalloligand dramatically changes the electronic and redox properties of the rhodium metal, thereby enabling catalysis of sp2 C-H bond activation.

  通过使用吡啶连接的环戊二烯基配体作为In-Rh键的载体，成功合成了具有铟金属配体的铑配合物。铟金属配体极大地改变了铑金属的电子和氧化还原特性，从而能够催化sp2 CH键的活化。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。