1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester | 90920-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-1,2,3-triazol-carbonsaeure-(4)-methylester；Methyl 1-(4-nitrophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 90920-52-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: SGYZPXIEADOZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基叠氮基丙酸甲酯的环加成：基于DFT的区域选择性定量预测。

  摘要：

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.200204681

文献信息

• ZnO Nanoparticles: Efficient and Versatile Reagents for Synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Bahareh Sadeghi、Alireza Hassanabadi、Mohammad Kamali

  DOI：10.3184/174751912x13247429490396

  日期：2012.1

  Reaction between azides and acetylenes catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in solvent EtOH at room temperature provide a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields. 1,2,3-Triazoles are used in various agricultural, industrial and medical fields.

  在室温下，由 ZnO 纳米颗粒 (ZnO NPs) 在溶剂 EtOH 中催化的叠氮化物和乙炔之间的反应为以优异的产率合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑提供了一种简单有效的单锅法。1,2,3-三唑类用于各种农业、工业和医疗领域。
• Kinetics and mechanism of the 1,3-dipolar cycloaddition of phenyl azides to methyl 3-pyrrolidinoacrylate
  作者：Basil H. Al-Sader、Mohamed Kadri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98779-3

  日期：1985.1

  Kinetics of cycloadditions of phenyl azides to methyl 3-pyrrolidinoacrylate (2) produced Hammett ϱ = 2.2. An Ea of 13.5 kcal mole −1 and Δ S* of −37.4 cal.K−l mole−1 were calculated for the cycloaddition of p-O2NC6H4N3 to 2. The cycloadditions are concerted, non-synchronous, and are controlled by LUMO (azide) - HOMO (dipolarophile) interactions.

  苯叠氮化物与3-吡咯烷基丙烯酸甲酯（2）的环加成反应动力学为Hammett ϱ = 2.2。计算出pO 2 NC 6 H 4 N 3至2的环加成反应的E a为13.5 kcal摩尔-1，ΔS *为-37.4 cal.K -1摩尔-1。并受LUMO（叠氮化物）-HOMO（双极亲和性）相互作用的控制。
• Cu/Cu-oxide nanoparticles as catalyst in the “click” azide–alkyne cycloaddition
  作者：Giorgio Molteni、Claudia L. Bianchi、Giorgio Marinoni、Nadia Santo、Alessandro Ponti

  DOI：10.1039/b604297j

  日期：——

  Mixed Cu/Cu-oxide nanoparticles are an effective catalyst for the “click” 1,3-dipolar cycloaddition between azides and terminal alkynes, featuring short reaction times, soft reaction conditions and full regioselectivity.

  混合铜/氧化铜纳米粒子是叠氮化物与端炔类化合物进行 "click "1,3-二极环加成反应的有效催化剂，具有反应时间短、反应条件温和以及完全区域选择性等特点。
• Silver(I) oxide nanoparticles as a catalyst in the azide–alkyne cycloaddition
  作者：Anna M. Ferretti、Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.083

  日期：2015.10

  1,3-Dipolar cycloadditions between a number of azides and monosubstituted acetylenes have been carried out in the presence of catalytic amounts of silver(l) oxide nanoparticles. 4-Substituted 1,2,3-triazoles were usually the only products, while the presence of electron-withdrawing groups onto the azide moiety caused a loss of regioselectivity giving mixtures of 4- and 5-substituted 1,2,3-triazoles. A novel catalytic cycle has been proposed to rationalize this latter 'non-click' behaviour. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate: DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti

  DOI：10.1002/chem.200204681

  日期：2003.6.16

  3-triazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding arylazides to methyl propiolate in carbon tetrachloride. The regioselectivity of these reactions cannot be rationalized on the basis of the electronic demands of the reactants or frontier molecular-orbital theory. Therefore, we applied to this problem a quantitative formulation of the HSAB principle to this problem

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。