H-Tyr-Aib-Phe-Leu-NH2 | 83934-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Aib-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: Tyr-Aib-Phe-Leu-NH2；L-Tyrosyl-2-methylalanyl-L-phenylalanyl-L-leucinamide；(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 83934-17-2
• 化学式: C₂₈H₃₉N₅O₅
• 分子量: 525.648
• InChiKey: ABLRROPGORJCMJ-VABKMULXSA-N

物化性质

• 沸点：
  899.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-酪氨酸 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 H-Tyr-Aib-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯。基于三嗪的偶联试剂，用于偶联受阻位的底物

  摘要：

  制备了4-（4,6-二[2,2,2-三氟乙氧基] -1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉四氟硼酸酯（DFET / NMM / BF 4），并用作试剂用于耦合位阻基片。证实在DFET / NMM / BF 4与羧酸的反应中形成了适当的三嗪“超活性”酯。在Fmoc-RinkAmide-AM-PS树脂上合成Leu-脑啡肽五肽的方法中，通过系统修饰N-甲基或α，α-二取代残基的-Gly-Gly-片段，已研究了该试剂的效率。并与经典铵盐2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。通过合成Aib–Aib（Aib：α-氨基异丁酸），MeVal-MeVal和MeLeu-MeLeu，对于DFET / NMM / BF 4，获得了脑啡肽类似物相当优越的性能。相对于TBTU而言，无论反应条件如何。对涉及三嗪试剂的偶联的分析表明，控制偶联受空间阻碍的底物的效率的因素是离

  DOI：

  10.1021/jo2002038

文献信息

• Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion^[1]
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Rafel Prohens、Rafael Barbas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900614

  日期：2009.9.21

  automated and manual synthesis, superior to those of HOBt and at least comparable to those of HOAt, and surpassing the latter coupling agent in the more demanding peptide models. Stability assays showed that there was no risk of capping the resin under standard coupling conditions. Finally, calorimetry assays (DSC and ARC) showed decomposition profiles for benzotriazole‐based additives that were consistent

  氧肟酸[2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]已作为碳二亚胺方法用于形成肽键的添加剂进行了测试。据报道，与HOBt和HOAt相比，其性能最近已显示出爆炸性。Oxyma表现出了显着的抑制外消旋的能力，以及在自动化和手动合成中均具有出色的偶联效率，优于HOBt且至少与HOAt相当，并且在要求更高的肽模型中超过了后者。稳定性分析表明，在标准偶联条件下没有封端树脂的风险。最后，
• Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma): An Efficient and Convenient Additive Used with Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate (TFFH) to Replace 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) during Peptide Synthesis
  作者：Sherine N. Khattab

  DOI：10.1246/bcsj.20100075

  日期：2010.11.15

  The appropriateness of ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as a substitute for benzotriazole-based additives, for use in the TFFH approach for peptide synthesis, is discussed in terms of ...

  讨论了 2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯 (Oxyma) 作为苯并三唑类添加剂替代品的适用性，用于肽合成的 TFFH 方法，从以下方面进行讨论。
• COMU: A Safer and More Effective Replacement for Benzotriazole-Based Uronium Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós Funosas、Rafel Prohens、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200900615

  日期：2009.9.21

  family of uronium‐type coupling reagents that differ in their iminium moieties and leaving groups. The presence of the morpholino group in conjunction with an oxime derivative—especially ethyl 2‐cyano‐2‐(hydroxyimino)acetate (Oxyma)—had a marked influence on the solubilities, stabilities, and reactivities of the reagents. Finally, the new uronium salt derived from Oxyma (COMU) performed extremely well

  我们描述了一个新的铀鎓偶联剂家族，它们的亚胺部分和离去基团不同。吗啉代基团与肟衍生物（尤其是2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（Oxyma）的结合）的存在对试剂的溶解度，稳定性和反应性产生了显着影响。最后，衍生自Oxyma（COMU）的新型铀盐在仅1当量碱的存在下表现出色，从而证实了氢键受体在反应中的作用。COMU还显示出比基于苯并三唑的HDMA和HDMB更低的危险安全性，后者显示出不可预测的自催化分解。此外，与苯并三唑衍生物相比，COMU中包含的Oxyma部分显示出较低的爆炸风险。
• Oxyma-T, expanding the arsenal of coupling reagents
  作者：Yahya E. Jad、Beatriz G. de la Torre、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.109

  日期：2016.8

  structure to HONM and Oxyma-B for use in peptide synthesis. Oxyma-T produces less racemization than HOBt, HOAt, OxymaPure, and Oxyma-B during the stepwise solution-phase synthesis of Z-Phg-Pro-NH2. Moreover, it exhibits superior coupling efficiency in comparison to HOBt during the SPPS of an Aib-enkephalin pentapeptide. Racemization during segment coupling follows the order: HOBt > Oxyma-T > Oxyma

  在本文中，我们报道了一种新的基于肟的添加剂（Oxyma-T），其结构与HONM和Oxyma-B相似，可用于肽合成。在Z-Phg-Pro-NH 2的逐步固溶相合成过程中，Oxyma-T的消旋作用比HOBt，HOAt，OxymaPure和Oxyma-B少。此外，与SPB期间的Aib-脑啡肽五肽相比，它具有比HOBt更高的偶联效率。段偶联过程中的外消旋作用依次为：HOBt> Oxyma-T> OxymaPure> HOAt> Oxyma-B。
• 2-Mercaptopyridine-1-oxide-based peptide coupling reagents
  作者：Fernando Albericio、Miguel A Bailén、Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00985-1

  日期：2001.11

  3-tetramethylurea (TMU) or 1,3-dimethylpropyleneurea (DMPU), have been employed as reagents in solution and solid-phase peptide coupling chemistry. Furthermore, 2-mercaptopyridine-1-oxide has been employed as racemization-reducing additive combined with the new thiouronium salts and other frequently used peptide coupling reagents such as DCC or TBTU.

  硫脲盐S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,1,3,3-四甲基硫脲六氟磷酸盐（HOTT）和四氟硼酸盐（TOTT），以及S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,3 -由2-巯基吡啶-1-氧化物和1,1,3,3-四甲基脲（TMU）或1,3-二甲基丙烯脲（DMPU）制得的-二甲基-1,3-三亚甲基硫脲六氟磷酸盐（HODT）和四氟硼酸盐（TODT），已被用作溶液和固相肽偶联化学中的试剂。此外，2-巯基吡啶-1-氧化物已被用作减少外消旋的添加剂，并与新的硫脲盐和其他常用的肽偶联剂如DCC或TBTU结合使用。