2-(4-Aminocarbonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine | 118000-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Aminocarbonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 4-Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 118000-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: NWGCVECXOLSHAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-Aminocarbonyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• ANTITUMOR DERIVATIVES FOR DIFFERENTIATION THERAPY
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20170253589A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  Imidazopyridine derivatives according to formula I are described wherein X is selected from CH, N, S, and O, Y is selected from S, CO, and O, R 1 and optional R 2 are independently selected from H, OH, substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, and substituted or unsubstituted C 4 -C 6 cycloalkyl or cycloheteroalkyl, R 3 is selected from H, OH, substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, and optional Z is selected from OH, NH 2 , NH(CO)R 4 , NH(SO 2 )R 4 , guanidine, alkylguanidine, and fluoroguanidine, R 4 is polyethylene glycol or substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salt thereof. The imidazopyridine derivatives can be used for treatment of cancer in a subject.

  根据公式I描述的咪唑吡啶衍生物，其中X选自CH、N、S和O，Y选自S、CO和O，R1和可选的R2分别选自H、OH、取代或未取代的C1-C6烷基，以及取代或未取代的C4-C6环烷基或环杂烷基，R3选自H、OH、取代或未取代的C1-C6烷基，可选的Z选自OH、NH2、NH(CO)R4、NH(SO2)R4、胍、烷基胍和氟代胍，R4为聚乙二醇或取代或未取代的C1-C6烷基，及其药用盐。这些咪唑吡啶衍生物可用于治疗受试者的癌症。
• [EN] ACTIVATORS OF EXECUTIONER PROCASPASES 3, 6 AND 7<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PROCASPASES EFFECTRICES 3, 6 ET 7
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009089508A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds as activators of procaspases 3, 6 and/or 7 and related derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods for their use, and methods for preparing these compounds. In one aspect, the compounds are useful for treating cancers and neoplastic diseases.

  本发明提供了作为procaspases 3、6和/或7的激活剂以及相关衍生物、其制药组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。在一个方面，这些化合物对于治疗癌症和肿瘤性疾病是有用的。
• Imidazopyridine Compounds and Uses Thereof
  申请人：NEOMED INSTITUTE

  公开号：US20150361078A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  该发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。该发明还涉及包含该化合物的药物组合物和试剂盒，以及该化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备该化合物的过程以及用于该过程的中间体。
• Neue Imidazoderivate, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0185345A1

  公开（公告）日：1986-06-25

  Die Erfindung betrifft neue Imidazoderivate der allgemeinen Formel in der keiner, ein oder zwei der Reste A, B, C oder D ein Stickstoffatom, ein weiterer der Reste A, B, C oder D eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Alkylmercapto-, Alkylsulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Alkanoylaminogruppe substituierte Methingruppe, ein weiterer der Reste der A, B, C oder D eine gegebenenfalls durch eine Alkylmercaptogruppe substituierte Methingruppe und die übrigen der Reste A, B, C oder D Methingruppen, R, und R2 zusammen mit zwei dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen des Phenylringes einen gegenbenenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenylring und R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Alkylsulfonyloxygruppe oder der erste der Reste R1, R2 oder R3 eine Phenylalkoxy-, Alkylsulfonyloxy-, Alkylsulfonamido-, N-Alkyl-alkylsulfonamido-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe oder in 4-Stellung eine Alkanoylamino-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder / im Falle der Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Imidazo[1,2-b]pyridazine oder Imidazo[2,1-f][1,2,4]triazine oder, wenn einer oder zwei Reste A, B, C oder D einen der eingangs erwähnten substituierten Methinreste darstellen, in 4-Stellung auch eine Amino-, Hydroxy-, Methoxy- oder Cyanogruppe, der zweite der Reste R,, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe und der letzte der Reste R1, R2 oder R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, wobei der Alkylteil bei allen vorstehend erwähnten Resten 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische und cardiovasculäre Eigenschaften wie eine cardiotonische und/oder eine Wirkung auf den Blutdruck, und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新咪唑衍生物 二烷基氨基或烷酰氨基，自由基 A、B、C 或 D 中的另一个是任选被烷基巯基取代的甲 基，其余自由基 A、B、C 或 D 是甲烷基，R、和 R2 与苯环的两个中间碳原子一起形成一个可选被烷氧基取代的苯环，R3 是氢原子、羟基、烷氧基或烷基磺酰氧基或 R1、R2 或 R3 中的第一个基团是苯基、R2 或 R3 是苯基烷氧基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰胺基、N-烷基-烷基磺酰胺基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基或二烷基氨基磺酰基，或在 4 位上是烷酰氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或// 在咪唑并[1,2-a]嘧啶、咪唑并[1,2-b]哒嗪或咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪的情况下，如果一个或两个基 A、B、C 或 D 代表开头提到的取代的甲基之一，则在 4 位上也代表氨基、羟基、甲氧基或氰基、 自由基 R、R2 或 R3 中的第二个自由基是氢原子、羟基或烷氧基，自由基 R1、R2 或 R3 中的最后一个自由基是氢原子或烷氧基，上述所有自由基的烷基可能含有 1 个或 2 个碳原子，以及它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐。 这些新化合物具有宝贵的药理特性，特别是抗血栓和心血管特性，如强心和/或降血压作用，并可通过已知的方法制备。