(1S,3S,5S,8aS)-1,3-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenyl-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazin-8-one | 219908-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,5S,8aS)-1,3-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenyl-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazin-8-one
• CAS: 219908-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: DDVOIESIWBEHEV-VNBWJKKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.770±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.308±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S,8aS)-1,3-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenyl-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazin-8-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 反应 49.0h， 生成 (+)-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Double diastereocontrol in the synthesis of enantiomerically pure polyoxamic acid

  摘要：

  聚氧肟酸 4 的制备过程简短而高效，先将 5-(S)-苯基吗啉-2-酮 1 与 (S)- 乙醛缩丙酮 2 进行非对映化学匹配环加成，然后依次对加成物进行水解和氢解。

  DOI：

  10.1039/a807471b
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 、 L-甘油醛缩丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(1S,3S,5S,8aS)-1,3-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenyl-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Double diastereocontrol in the synthesis of enantiomerically pure polyoxamic acid

  摘要：

  聚氧肟酸 4 的制备过程简短而高效，先将 5-(S)-苯基吗啉-2-酮 1 与 (S)- 乙醛缩丙酮 2 进行非对映化学匹配环加成，然后依次对加成物进行水解和氢解。

  DOI：

  10.1039/a807471b

文献信息

• Double diastereocontrol in the synthesis of enantiomerically pure polyoxamic acid
  作者：Laurence M. Harwood、Sarah M. Robertson

  DOI：10.1039/a807471b

  日期：——

  Polyoxamic acid 4 is prepared by a short and efficient process involving diastereochemically matched cycloaddition of 5-(S)-phenylmorpholin-2-one 1 with (S)-glyceraldehyde acetonide 2, followed by sequential hydrolysis and hydrogenolysis of the adduct.

  聚氧肟酸 4 的制备过程简短而高效，先将 5-(S)-苯基吗啉-2-酮 1 与 (S)- 乙醛缩丙酮 2 进行非对映化学匹配环加成，然后依次对加成物进行水解和氢解。