2,3,4,5-四(苯基)呋喃 | 1056-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,5-四(苯基)呋喃
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraphenylfuran
• 英文别名: tetraphenylfuran
• CAS: 1056-77-5
• 化学式: C₂₈H₂₀O
• 分子量: 372.466
• InChiKey: FWLFKBDHSBFSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175°C
• 沸点：
  461.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0494 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四(苯基)呋喃 在 五氯化磷 作用下， 生成 1,4-bis-(4-chloro-phenyl)-2,3-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1873, vol. 5, p. 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到2,3,4,5-四(苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的氧化偶联构建 1,4-二酮和四取代呋喃，铜 (II) 促进 CC 键的形成

  摘要：

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403274

文献信息

• Organometallic Chemistry sans Organometallic Reagents: Modulated Electron‐Transfer Reactions of Subvalent Early Transition Metal Salts
  作者：John J. Eisch、Xian Shi、Joseph R. Alila、Sven Thiele

  DOI：10.1002/cber.19971300903

  日期：1997.9

  reductant, titanium dichloride, has been throughly examined, as well as the analogous ZrCl2 and HfCl2 reagents, all of which are readily obtainable by the alkylative reduction of the Group tetrachloride by butyllithium in THF. Noteworthy is that such interactions of MCl4 with butyllithium in hydrocarbon media lead, in contrast, to M(III) or M(IV) halide hydrides. Analogous alkylative reductions in THF

  低价，早期过渡金属试剂在有机化学中作为选择性还原剂的潜力已通过对McMurry反应及其众多变体中产生的不明确且不均一的亚价钛中间体的深入研究而得以预示。作为开发对有机底物具有调制和选择性活性的可溶，定义明确的过渡金属还原剂的长期研究工作的一部分，已彻底检查了可溶于THF的还原剂二氯化钛以及类似的ZrCl 2和HfCl 2试剂，通过在THF中用丁基锂对四氯化物进行烷基化还原，很容易获得所有这些试剂。值得注意的是，MCl 4的这种相互作用相反，在烃介质中用丁基锂制得的M（III）或M（IV）卤化物氢化物。应用于VCl 4，CrCl 3和MoCl 5的THF中类似的烷基化还原反应产生的还原剂与从Mcl 4获得的还原剂相似，但反应活性分级。已证明这种还原剂能够以与涉及两电子转移（TET）的氧化加成一致的方式偶联羰基衍生物，苄基卤化物，乙炔和某些烯烃。这种反应途径与观察到的由酮形成频哪醇的立体化学以及炔烃的还原性二聚化相一致。与CrCl
• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。
• X-ray Absorption and Electron Paramagnetic Resonance Guided Discovery of the Cu-Catalyzed Synthesis of Multiaryl-Substituted Furans from Aryl Styrene and Ketones Using DMSO as the Oxidant
  作者：Yong Wu、Zhiyuan Huang、Yi Luo、Dong Liu、Yi Deng、Hong Yi、Jyh-Fu Lee、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00865

  日期：2017.5.5

  serving not only as a solvent but also as an oxidant to promote the oxidation of Cu(I) to Cu(II) has been demonstrated. X-ray absorption and electron paramagnetic resonance evidence revealed a single-electron redox process where DMSO could oxidize Cu(I) to Cu(II). The novel discovery guided the rational design of copper-catalyzed oxidative cyclization of aryl ketones with styrenes to furans, providing a new

  已经证明了DMSO的第一个例子，其不仅用作溶剂而且用作促进Cu（I）氧化成Cu（II）的氧化剂。X射线吸收和电子顺磁共振证据表明，单电子氧化还原过程中DMSO可以将Cu（I）氧化为Cu（II）。这项新发现指导了铜催化芳基酮与苯乙烯的氧化环化反应成呋喃的合理设计，为从廉价且容易获得的起始原料合成多芳基取代的呋喃提供了一种新方法。
• Synthesis of a new hypervalent iodine compound, [2-(hydroxydimethylsilyl)phenyl](phenyl)iodonium triflate as a convenient approach to benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01128-x

  日期：2000.8

  A new benzyne precursor, [2-(hydroxydimethylsilyl)phenyl](phenyl)iodonium triflate, is prepared from 1,2-dibromobenzene in good yield. This procedure avoids the use of carcinogenic HMPA and the severe reaction conditions. The reaction of the benzyne precursor with Bu4NF in the presence of a trapping agent under very mild conditions efficiently generates benzyne and gives the benzyne adduct in high

  由1,2-二溴苯以高收率制备新的苯炔前体[2-（羟基二甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐。此过程避免了使用致癌的HMPA和严重的反应条件。在非常温和的条件下，在捕集剂的存在下，苯并炔前体与Bu 4 NF的反应有效地生成了苯并炔，并以高收率提供了苯并炔加合物。
• Rh(I)-Catalyzed Carbene Migration/Carbonylation/Cyclization: Straightforward Construction of Fully Substituted Aryne Precursors
  作者：Guohao Zhu、Wen-Chao Gao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c13012

  日期：2021.1.27

  The Rh(I)-catalyzed cascade formation of carbenoid followed by a carbonylative cyclization of silyl diynes has been established to achieve diverse ortho silyl-substituted phenolics, enabling access to fully substituted aryne precursors via a one-step fluorosulfurylation. The silyl mask on the termini of alkynes is demonstrated not only to suppress the undesired oxidation but also to control the selectivity

  已经建立了 Rh(I) 催化级联形成卡宾，然后甲硅烷基二炔的羰基化环化，以实现多种邻甲硅烷基取代的酚类化合物，从而能够通过一步氟磺酰化获得完全取代的芳炔前体。炔烃末端的甲硅烷基掩膜不仅可以抑制不需要的氧化，还可以控制 CO 插入的选择性。全面建立了对完全取代芳烃的直接访问，并将其应用于多环芳族分子的高效构建。