N1,N5-dimesitylpentane-1,5-diamine | 1226754-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N5-dimesitylpentane-1,5-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)pentane-1,5-diamine
• CAS: 1226754-96-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂
• 分子量: 338.536
• InChiKey: UYVVBFNDUYXYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N5-dimesitylpentane-1,5-diamine 、 3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bisnaphthalimimidopropyl衍生物作为利什曼原虫SIR2相关蛋白1的抑制剂。

  摘要：

  NAD +依赖性脱乙酰基酶，即沉默调节蛋白，参与多种生物学过程的调控，例如基因沉默，DNA修复，寿命，代谢，细胞凋亡和发育。属于该家族的来自婴儿利什曼原虫的一种寄生虫酶LiSIR2RP1是一种NAD +依赖性微管蛋白脱乙酰基酶和一种ADP-核糖基转移酶。该酶与婴儿乳杆菌的毒力和存活有关，强调了其作为药物靶标的潜力。我们对LiSIR2RP1选择性抑制剂的研究首次导致鉴定抗寄生虫和抗癌的双萘二甲酰亚胺丙基（BNIP）烷基二胺和三胺（IC 50最有效的化合物的单位为微摩尔数的数值）。用12个BNIP衍生物进行了结构活性研究，这些BNIP衍生物的中心烷基链长度不同，它们连接两个萘二甲酰亚胺基丙基部分。最活跃的和选择性的化合物是BNIP diaminononane（BNIPDanon）中，用IC 50的值5.7和97.4μ中号针对酶的寄生虫和人形式（SIRT1）表示。此外，该化合物是一种NAD +竞

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900367
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N1,N5-dimesitylpentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARYLAMINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ARYLAMINES

  摘要：

  公开号：

  WO2010053696A3

文献信息

• Processes for the Preparation of Arylamine Compounds
  申请人：Johns Adam M.

  公开号：US20110207599A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A process for the preparation of N-arylamine compounds, the process including: reacting a compound having an amino group with an acylating compound in the presence of a base and a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form an N-arylamine compound; wherein the transition metal catalyst comprises a complex of a Group 8-10 metal and at least one chelating ligand comprising (R)-(−)-1-[(S)-2-dicyclohexylphosphino]-ferrocenyl]ethyldi-t-butylphosphine.
• US8501659B2
  申请人：——

  公开号：US8501659B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARYLAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ARYLAMINES
  申请人：UNIVATION TECH LLC

  公开号：WO2010053696A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• Bisnaphthalimidopropyl Derivatives as Inhibitors of<i>Leishmania</i>SIR2 Related Protein 1
  作者：Joana Tavares、Ali Ouaissi、Paul Kong Thoo Lin、Inês Loureiro、Simranjeet Kaur、Nilanjan Roy、Anabela Cordeiro-da-Silva

  DOI：10.1002/cmdc.200900367

  日期：2010.1.4

  as a drug target. Our search for selective inhibitors of LiSIR2RP1 has led, for the first time, to the identification of the antiparasitic and anticancer bisnaphthalimidopropyl (BNIP) alkyl di‐ and triamines (IC50 values in the single‐digit micromolar range for the most potent compounds). Structure–activity studies were conducted with 12 BNIP derivatives that differ in the length of the central alkyl

  NAD +依赖性脱乙酰基酶，即沉默调节蛋白，参与多种生物学过程的调控，例如基因沉默，DNA修复，寿命，代谢，细胞凋亡和发育。属于该家族的来自婴儿利什曼原虫的一种寄生虫酶LiSIR2RP1是一种NAD +依赖性微管蛋白脱乙酰基酶和一种ADP-核糖基转移酶。该酶与婴儿乳杆菌的毒力和存活有关，强调了其作为药物靶标的潜力。我们对LiSIR2RP1选择性抑制剂的研究首次导致鉴定抗寄生虫和抗癌的双萘二甲酰亚胺丙基（BNIP）烷基二胺和三胺（IC 50最有效的化合物的单位为微摩尔数的数值）。用12个BNIP衍生物进行了结构活性研究，这些BNIP衍生物的中心烷基链长度不同，它们连接两个萘二甲酰亚胺基丙基部分。最活跃的和选择性的化合物是BNIP diaminononane（BNIPDanon）中，用IC 50的值5.7和97.4μ中号针对酶的寄生虫和人形式（SIRT1）表示。此外，该化合物是一种NAD +竞