1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene | 209050-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene
• 英文别名: 1,4-didodecyloxy-2,5-divinylbenzene；Benzene, 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-diethenyl-；1,4-didodecoxy-2,5-bis(ethenyl)benzene
• CAS: 209050-49-7
• 化学式: C₃₄H₅₈O₂
• 分子量: 498.833
• InChiKey: RQJDECFGRLNGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 溶剂黄146 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1,4-Dialkoxy and 1,4-Dialkyl Substituted 2,5-Divinylbenzenes via the Stille Reaction

  摘要：

  描述了一种高效的钯催化交叉偶联反应，其中三丁基（乙烯基）锡与二烷氧基和二烷基取代的1,4-二卤苯进行偶联。这种单步偶联提供了功能化2,5-二乙烯基苯的高效合成，这些化合物是1,4-苯乙烯共聚物的有用前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.367

文献信息

• Synthesis and Characterization of Soluble Conjugated Poly(p-phenylenevinylene) Derivatives Constituted of Alternating Pyrazole and 1,3,4-Oxadiazole Moieties
  作者：En-Ming Chang、Shin-Lin Huang、Cheng-Tien Lee、Hui-Chang Lin、Chun-Yen Chen、Yu-Ying Huang、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1071/ch08344

  日期：——

  New soluble poly(p-phenylenevinylene) derivatives with 1,3,4-oxadiazole and pyrazole rings along the main chain were synthesized by Heck coupling. The new conjugated polymers are soluble in common organic solvents as a result of the fully conjugated backbone with dodecyloxy side groups. The polymers show relatively high glass-transition temperatures (up to 160°C) and good satisfactory thermal stability

  新的可溶性聚（p通过Heck偶联合成了在主链上具有1,3,4-恶二唑和吡唑环的1-亚苯基亚乙烯基）衍生物。由于具有十二烷氧基侧基的完全共轭骨架，新的共轭聚合物可溶于常见的有机溶剂。该聚合物显示出较高的玻璃化转变温度（最高160°C）和良好的令人满意的热稳定性。聚合物溶液发出蓝绿色的光，最大发光量在490-500 nm附近。相对于溶液光谱，聚合物薄膜的PL光谱最大在515 nm处显示红移（〜20 nm）。循环伏安法表明，两种共轭聚合物均具有可逆的氧化和不可逆的还原作用，使其成为n型电致发光材料。新聚合物的电子亲和力估计为2.73–2.74 eV。重均分子量（ 新的可溶性聚合物的M w范围为4790-4950。
• Synthesis and photovoltaic properties of novel alternating phenylenevinylene or fluorenevinylene copolymers containing perylene bisimide
  作者：John A. Mikroyannidis、Kai Yin Cheung、Man Kin Fung、Aleksandra B. Djurišić

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.04.005

  日期：2010.7

  Two novel alternating phenylenevinylene copolymers and as well as one fluorenevinylene copolymer connected at the 1,7 bay positions with perylene bisimide were synthesized by Heck coupling. They were characterized by GPC, FT-IR, H NMR, TGA, TMA, UV–vis, cyclic voltammetry and photoluminescence (PL) emission spectra. The copolymers were soluble in common organic solvents and thermally stable up to ∼300°C

  通过 Heck 偶联合成了两种新型交替亚苯基亚乙烯基共聚物以及一种在 1,7 湾位置与苝双酰亚胺连接的芴亚乙烯基共聚物。通过 GPC、FT-IR、H NMR、TGA、TMA、UV-vis、循环伏安法和光致发光 (PL) 发射光谱对它们进行了表征。该共聚物可溶于常见的有机溶剂，并且热稳定性高达~300°C。它们的玻璃化转变温度为 48–60°C。长波长吸收最大值位于 510–542nm，光学带隙为 ∼2.0eV。和 的 PL 发射最大值相对于 发生红移。 、 的光伏性能也得到了研究。
• Efficient Synthesis of 1,4-Dialkoxy and 1,4-Dialkyl Substituted 2,5-Divinylbenzenes via the Stille Reaction
  作者：Walid A. Daoud、Michael L. Turner

  DOI：10.1246/bcsj.78.367

  日期：2005.2

  An efficient palladium catalyzed cross coupling of tributyl(vinyl)stannane with dialkoxy and dialkyl substituted 1,4-dihalobenzenes is described. This single-step coupling provides an efficient synthesis of functionalized 2,5-divinylbenzenes, which are useful precursors of 1,4-phenylenevinylene copolymers.

  描述了一种高效的钯催化交叉偶联反应，其中三丁基（乙烯基）锡与二烷氧基和二烷基取代的1,4-二卤苯进行偶联。这种单步偶联提供了功能化2,5-二乙烯基苯的高效合成，这些化合物是1,4-苯乙烯共聚物的有用前体。