2,4-Dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion | 5302-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
• 英文别名: 2,4-dimethyl-[1,2,4]oxadiazolidine-3,5-dione；2,4-Dimethyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin；2,4-Dimethyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione
• CAS: 5302-11-4
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: GKETUNUUZKHPLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  129.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexylimino-2,4-dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-on 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到2,4-Dimethyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  一步合成 3,5-diimino-1,2,4-oxadiazolidines

  摘要：

  由N-取代羟胺1和碳二亚胺2一步合成得到标题化合物4；它们的水解可以通过5-6分两步进行，其中6a也可以由1a和异氰酸甲酯(7)一步得到。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140313

文献信息

• Synthesen in der Reihe der 3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidine, III. 19. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R.-O. Weber

  DOI：10.1002/ardp.19652980905

  日期：——

  Hydroxyharnstoffe lassen sich auch ohne Acidifizierung durch einen Phenyl‐Substituenten mit Chlorameisensäureäthylester in 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidine überführen; in einigen Fällen bleibt die Reaktion aber auf der Stufe der Äthoxycarbonyloxy‐harnstoffe stehen. Die Alkylierung der monosubstituierten Ringe mit Diazomethan erfolgt am N‐4, im Falle von unsubstituiertem N‐2 jedoch am O der benachbarten

  羟基脲也可以用氯甲酸乙酯转化为 3,5-二氧-1,2,4-恶二唑烷，无需通过苯基取代基酸化；然而，在某些情况下，反应在乙氧基羰基氧基脲水平处停止。单取代环与重氮甲烷的烷基化发生在 N-4，在未取代的 N-2 的情况下，发生在相邻的氧代基团的 O 上。还报道了 1,5-diphenyl-3-hydroxybiuret 的闭环反应和 2-phenylcarbamoyl-4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine 的形成途径。
• Zinner,G.; Stoffel,R., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1969, vol. 302, p. 691 - 694
  作者：Zinner,G.、Stoffel,R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHECKER H.-G.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 3, 268-271
  作者：SCHECKER H.-G.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Einstufige Synthese von 3,5-Diimino-1,2,4-oxadiazolidinen
  作者：Heinz-Günther Schecker

  DOI：10.1002/ardp.19813140313

  日期：——

  Die Titelverbindungen 4 lassen sich aus N‐substituierten Hydroxylaminen 1 und Carbodiimiden 2 in einstufiger Synthese gewinnen; ihre Hydrolyse kann zweistufig über 5 zu 6 durchgeführt werden, von denen 6a auch einstufig aus 1a und Methylisocyanat (7) erhältlich ist.

  由N-取代羟胺1和碳二亚胺2一步合成得到标题化合物4；它们的水解可以通过5-6分两步进行，其中6a也可以由1a和异氰酸甲酯(7)一步得到。