laetevirenol A | 1034147-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: laetevirenol A
• 英文别名: (4S,5S)-5-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroacephenanthrylene-1,3,9-triol
• CAS: 1034147-18-6
• 化学式: C₂₈H₂₀O₆
• 分子量: 452.463
• InChiKey: IOZHXVGEYABNFO-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-(3,5-dihydroxiphenyl)-1,3-dimethoxy-4,5-dihydroacephenanthrylene 在 三溴化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到laetevirenol A
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性金催化和酸促进环化全合成 Laetevirenol A

  摘要：

  介绍 Laetevirenols A–G 是 Pan 于 2008 年至 2009 年从爬山虎 (Parthenocissus laetevirens)中分离出的白藜芦醇低聚物家族，爬山虎是中国传统上用于治疗风湿病的植物。1已知白藜芦醇低聚物具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗癌。2此外，由于其结构中存在多种酚，它们具有显着的抗氧化作用。有趣的是，对 Laetevirenol 家族成员的评估表明，含有菲部分的 Laetevirenol A 和 B（图 1）具有更强的抗氧化活性。1b 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 白藜芦醇的结构和 Laetevirenol 家族的代表性成员。 白藜芦醇低聚物的合成引起了科学界的高度关注。3然而，迄今为止，已报道了 Laetevirenol A 的单一合成方法。4在 Heo 于 2012 年实现的这一合成中，菲核心是使用一锅 Suzuki-Miyaura

  DOI：

  10.1002/adsc.202301136

文献信息

• Stilbene Oligomers from <i>Parthenocissus laetevirens</i>: Isolation, Biomimetic Synthesis, Absolute Configuration, and Implication of Antioxidative Defense System in the Plant
  作者：Shan He、Bin Wu、Yuanjiang Pan、Liyan Jiang

  DOI：10.1021/jo8001112

  日期：2008.7.1

  Five new stilbene oligomers, laetevirenol A-E (4-8), were isolated from Parthenocissus laetevirens, together with three known stilbene oligomers (2, 3, and 9). The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic analysis, including 1D and 2D NMR experiments. Afterward the absolute configurations were determined. Biornimetic transformations revealed a possible biogenetic route, where stilbene trimers were enzymatically synthesized for the first time. In addition, their antioxidant activities were evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) assay. The results showed that stilbene oligomers with an unusual phenanthrene moiety exhibited much stronger antioxidant activities. Thus, the photocatalyzed cyclization of stilbenes was supposed to be an antioxidant activity promoting transformation, which was hypothesized to play a role in the antioxidative defense system of the plant.
• Total Synthesis of Laetevirenol A via Regioselective Gold‐Catalyzed and Acid‐Promoted Cyclizations
  作者：Ana Milián、Lucía Sánchez‐Jiménez、Jaime Tostado、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Patricia García‐García

  DOI：10.1002/adsc.202301136

  日期：2024.1.30

  nature selectively located. The reaction is proposed to proceed via carbocationic intermediate I, which is formed by nucleophilic attack of the alkene to the gold-coordinated alkyne. The same reaction using tetrahydrofuran instead of dichloromethane as solvent triggers a different evolution of intermediate I, allowing the selective synthesis of dihydrophenanthrenes 4. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint

  介绍 Laetevirenols A–G 是 Pan 于 2008 年至 2009 年从爬山虎 (Parthenocissus laetevirens)中分离出的白藜芦醇低聚物家族，爬山虎是中国传统上用于治疗风湿病的植物。1已知白藜芦醇低聚物具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗癌。2此外，由于其结构中存在多种酚，它们具有显着的抗氧化作用。有趣的是，对 Laetevirenol 家族成员的评估表明，含有菲部分的 Laetevirenol A 和 B（图 1）具有更强的抗氧化活性。1b 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 白藜芦醇的结构和 Laetevirenol 家族的代表性成员。 白藜芦醇低聚物的合成引起了科学界的高度关注。3然而，迄今为止，已报道了 Laetevirenol A 的单一合成方法。4在 Heo 于 2012 年实现的这一合成中，菲核心是使用一锅 Suzuki-Miyaura