2-phenylmethylenecyclopropylmethanol | 60329-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylmethylenecyclopropylmethanol
• 英文别名: (2-Benzylidenecyclopropyl)methanol；(2-benzylidenecyclopropyl)methanol
• CAS: 60329-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GWSBTYVRIBPLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmethylenecyclopropylmethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔胺引发的级联S N 2 / Cycloaddition：在温和条件下高效构造复杂的杂环化合物。

  摘要：

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ol302329b
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenylmethylenecyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  HOTf 催化的亚甲基环丙烷芳基和烷基醇的重排

  摘要：

  本文描述了一种通过容易获得的亚甲基环丙烷二芳醇或二烷基和单烷基以及单芳醇的开环/扩环来合成多取代萘和环丁醇衍生物的有效方法，产率中等至良好。萘衍生物的形成是一个连续反应，包括环丙烷的阳离子诱导开环、Friedel Crafts 烷基化反应，然后是芳构化。另一方面，环丁醇衍生物的生产是一个阳离子诱导的扩环过程。还介绍了范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000509

文献信息

• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Disubstituted Methylenecyclopropanes Enabled by TADDOL-based Diphosphite Ligands
  作者：Rongrong Yu、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04374

  日期：2020.1.17

  A vast range of novel TADDOL-based diphosphite ligands were first synthesized and applied in the nickel-catalyzed asymmetric hydrocyanation of disubstituted methylenecyclopropanes. By employing these new catalysts, the conversion of diverse methylenecyclopropanes into their corresponding allylic nitriles was first enabled, in good yield with excellent enantioselectivities.

  首先合成了大量新颖的基于TADDOL的二亚磷酸酯配体，并将其应用于镍催化的二取代的亚甲基环丙烷的不对称氢氰化反应中。通过使用这些新的催化剂，首先能够以良好的产率和优异的对映选择性将多种亚甲基环丙烷转化为其相应的烯丙基腈。
• Silver- and Gold-Catalyzed Intramolecular Rearrangement of Propargylic Alcohols Tethered with Methylenecyclopropanes: Stereoselective Synthesis of Allenylcyclobutanols and 1-Vinyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one Derivatives
  作者：Liang-Feng Yao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo902261r

  日期：2009.12.18

  polysubstituted allenylcyclobutanols and the obtained allenylcyclobutanols catalyzed by Au(I) furnish a wide range of bridged bicyclic compounds with a vinyl-substituted quaternary stereogenic center stereoselectively.

  Ag（I）催化的单芳基亚甲基环丙烷（MCPs）与1,1,3-三芳基丙-2-yn-1-ol束缚的分子内反应提供了对多取代的烯基环丁醇的非对映选择性，而Au（I）催化的所得烯基环丁醇具有广泛的应用范围立体选择性地连接具有乙烯基取代的季立体中心的桥连双环化合物。
• Action de l'épichlorhydrine sur les phosphoranes; nouvelle voie d'accès aux cyclopropylcarbinols.
  作者：Alain Turcant、Maurice Le Corre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78039-7

  日期：1976.4
• Novel Reaction of Methylenetriphenylphosphorane with Epichlorohydrin Leading to Alkylidenecyclobutanols
  作者：K Okuma

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1069t-

  日期：1995.7.31
• Novel Synthesis of Methylenecyclobutanols and 4-Methylenetetrahydrofurans from γ-Oxide Ylides
  作者：Kentaro Okuma、Yoshihiro Kamahori、Kimiko Tsubakihara、Kanami Yoshihara、Yuichiro Tanaka、Kosei Shioji

  DOI：10.1021/jo0202435

  日期：2002.10.1

  The reaction of partial derivative-halo-gamma-oxide ylide, prepared from methylenetriphenylphosphorane and epichlorohydrin, with aldehydes afforded alkylidenecyclobutanols in moderate yields. The reaction initially proceeded through internal nucleophilic attack on partial derivative-carbon of this ylide. Another novel approach toward the synthesis of 4-methylenetetrahydrofurans was achieved by the reaction of gamma-oxide ylides with paraformaldehyde.