2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane | 60329-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 2,2-Dihydro-2,2,2-triphenyl-3,4-methano-1,2-oxaphospholane；2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phospha-bicyclo[3.1.0]hexane；2,2,2-Triphenyl-3-oxa-2lambda5-phosphabicyclo[3.1.0]hexane；2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ5-phosphabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 60329-10-4
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: UJKFVUCNFVDYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 在 alcali 作用下， 生成 [2-(Diphenyl-phosphinoyl)-cyclopropyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Action de l'épichlorhydrine sur les phosphoranes; nouvelle voie d'accès aux cyclopropylcarbinols.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78039-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxybutyltriphenylphosphonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以78%的产率得到2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.3]hex-1-ene 的设计，一种用于超快光点击化学的可遗传编码的双应变烯烃

  摘要：

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/ja5012542

文献信息

• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• HOTf-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropane Aryl and Alkyl Alcohols
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000509

  日期：2010.7

  An efficient method to synthesize multisubstituted naphthalene and cyclobutanol derivatives through ring opening/ring enlargement of readily available methylenecyclopropane diaryl alcohols or dialkyl- and monoalkyl- as well as monoaryl alcohols in moderate to good yields has been described in this paper. The formation of naphthalene derivatives is a sequential reaction involving a cation-induced ring

  本文描述了一种通过容易获得的亚甲基环丙烷二芳醇或二烷基和单烷基以及单芳醇的开环/扩环来合成多取代萘和环丁醇衍生物的有效方法，产率中等至良好。萘衍生物的形成是一个连续反应，包括环丙烷的阳离子诱导开环、Friedel Crafts 烷基化反应，然后是芳构化。另一方面，环丁醇衍生物的生产是一个阳离子诱导的扩环过程。还介绍了范围和限制。
• 4,4‐Difluorospiro[2.2]pentan‐1‐yl – A Fluorinated Substituent To Expand the Synthetic and Medicinal Chemists’ Toolbox
  作者：Kostiantyn P. Melnykov、Olena V. Voloshyna、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr P. Demchuk、Oleksandr V. Hryshchuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202200863

  日期：2022.10.26

  Scalable and diastereoselective synthetic approach to 4,4-difluorospiro[2.2]pentan-1-yl derivatives by the difluorocyclopropanation of (2-methylenecyclopropyl)methanol and further chemical modifications were disclosed. Structural features, pKa, logP, and aqueous solubility of the products were established and compared with those of non-fluorinated and 2,2-difluorinated analogs, as well as monocyclic

  公开了通过 (2-亚甲基环丙基) 甲醇的二氟环丙烷化和进一步的化学修饰制备 4,4-二氟螺[2.2]戊-1-基衍生物的可扩展和非对映选择性合成方法。建立了产品的结构特征、p K a、log P和水溶性，并与非氟化和 2,2-二氟化类似物以及单环偕二氟化对应物进行了比较。
• Bu₂SnIH-Promoted Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes and Successive Radical Cyclization and/or Pd-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja7103729

  日期：2008.3.1

  The unprecedented regioselective hydrostannation of methylenecyclopropanes to give vinyltins was achieved using dibutyliodotin hydride (Bu2SnIH), which could be applied to intramolecular radical cyclization.
• New Convenient Access to Optically Active Methylidenecyclopropylcarbinols
  作者：Maurice Le Corre、Alain Hercouet、Bernard Bessieres

  DOI：10.1021/jo00097a066

  日期：1994.9